methyl (2S,4R)-1-(2-azido-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate | 706816-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-1-(2-azido-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 706816-84-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₆
• 分子量: 426.429
• InChiKey: WQIGOBQQEUKNHG-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-1-(2-azido-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到8-benzyloxy-2-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 BF3·OEt2/NaI 将芳族叠氮化物有效选择性还原为胺：吡咯并苯二氮卓类化合物的合成

  摘要：

  使用三氟化硼乙醚合物和碘化钠将芳族叠氮化物还原为胺的选择性和简便方法。该方法已应用于通过分子内还原环化过程制备具有生物学意义的含亚胺的吡咯并苯二氮卓类及其双内酰胺。在该协议中，试剂系统适用于生成溶液相组合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072742
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 苯甲酸,2-叠氮-5-甲氧基-4-(苯基甲氧基)- 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2S,4R)-1-(2-azido-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction of aromatic azides with hexamethyldisilathiane: synthesis of new 2-azidopyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines

  摘要：

  2-Azidopyrrolobenzodiazepines have been synthesized via cyclization of omega-azidocarbonyl compounds employing hexamethyldisilathiane by selectively reducing the aryl azido functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All right reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.148

文献信息

• Chemoselective Aromatic Azido Reduction with Concomitant Aliphatic Azide Employing Al/Gd Triflates/NaI and ESI-MS Mechanistic Studies
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Markandeya、Nagula Shankaraiah、C. Ratna Reddy、S. Prabhakar、C. Sanjeeva Reddy、Marcos N. Eberlin、Leonardo Silva Santos

  DOI：10.1002/chem.200900853

  日期：2009.7.20

  triflates catalyze the chemoselective reduction of aromatic azides to the corresponding amines in combination with sodium iodide. This mild chemoselective method has been applied to the synthesis of various aryl amines, C2‐azido‐substituted pyrrolo[2,1‐c][1,4]benzodiazepines, and fused[2,1‐b]quinazolinones by an intramolecular azido reduction tandem cyclization reaction. Interestingly, this methodology

  铝和ado三氟甲磺酸盐与碘化钠一起催化将芳族叠氮化物化学选择性还原为相应的胺。这种温和的化学选择性方法已应用于各种芳基胺的合成，C2叠氮基取代的吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮，和稠合[2,1- b通过分子内还原叠氮]喹唑啉酮串联环化反应。有趣的是，这种方法选择性地还原了芳基叠氮化物，提高了产率，并且比以前的策略在较短的反应时间内进行。已对机理进行了研究，并通过ESI-MS在线监测反应来拦截和表征与这种选择性转化有关的中间体。
• A One-Pot Azido Reductive Tandem Mono-N-Alkylation Employing Dialkylboron Triflates: Online ESI-MS Mechanistic Investigation
  作者：Nagula Shankaraiah、Nagula Markandeya、Vunnam Srinivasulu、Kokkonda Sreekanth、Ch. Sanjeeva Reddy、Leonardo S. Santos、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/jo200931m

  日期：2011.9.2

  mono-N-alkylation of both aromatic and aliphatic azides using dialkylboron triflates as alkylating agents has been examined under standardized reaction conditions. This methodology after optimization has been employed toward the syntheses of various secondary alkyl as well as aryl amines, including the synthesis of N10-butylated pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones via in situ azido reductive-cyclization

  在标准反应条件下，已经研究了使用二烷基硼三氟甲磺酸酯作为烷基化剂的芳香族和脂肪族叠氮化物的有效一锅还原串联单-N-烷基化反应。优化后的该方法已用于合成各种仲烷基以及芳基胺，包括合成N10丁基化吡咯并[2,1- c通过原位叠氮基还原环化过程得到] [1,4]苯并二氮杂-5,11-二酮。该协议特别吸引人，它提供了一种环境友好且实用的方法，可用于从有机叠氮化物进行单N-烷基化而无需使用有毒催化剂或腐蚀性烷基化剂。另外，已经研究了机理方面，并且通过ESI-MS / MS在线监测反应来拦截和表征了与该选择性转化有关的中间体。