azobenzo-16-crown-5 | 75205-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: azobenzo-16-crown-5
• 英文别名: 1,2-azo-3,4,15,16-dibenzo-5,8,11,14-tetraoxacyclohexadecane；10,13,16,19-Tetraoxa-2,3-diazatricyclo[18.4.0.04,9]tetracosa-1(24),2,4,6,8,20,22-heptaene
• CAS: 75205-45-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: BMXTYAQFILVWFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azobenzo-16-crown-5 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-Oxido-10,13,16,19-tetraoxa-3-aza-2-azoniatricyclo[18.4.0.04,9]tetracosa-1(24),2,4,6,8,20,22-heptaene
  参考文献：
  名称：

  双（偶氮苯并冠醚）s —合成和离子性质

  摘要：

  从相对于偶氮基对位含有羟基的偶氮苯并冠醚成功地合成了新的双冠。合成的宿主分子具有不同的大环大小，接头长度以及它们充当钠或钾离子载体的潜力，已被表征并用作经典和微型（丝网印刷）离子选择电极中的离子载体。选定的大环化合物的金属阳离子络合是使用乙腈中的紫外-可见分光光度法进行的。X射线晶体学推论出了新型复合物的结构特征。X射线分析表明形成了夹有两个钠阳离子的三明治结构，所述两个钠阳离子被包封在两个13C2的大环分子之间。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.016
• 作为产物：
  描述：

  1,10-bis-(2-nitrophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecane 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到azobenzo-16-crown-5
  参考文献：
  名称：

  双（偶氮苯并冠醚）s —合成和离子性质

  摘要：

  从相对于偶氮基对位含有羟基的偶氮苯并冠醚成功地合成了新的双冠。合成的宿主分子具有不同的大环大小，接头长度以及它们充当钠或钾离子载体的潜力，已被表征并用作经典和微型（丝网印刷）离子选择电极中的离子载体。选定的大环化合物的金属阳离子络合是使用乙腈中的紫外-可见分光光度法进行的。X射线晶体学推论出了新型复合物的结构特征。X射线分析表明形成了夹有两个钠阳离子的三明治结构，所述两个钠阳离子被包封在两个13C2的大环分子之间。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.016

文献信息

• AZO-CROWN ETHERS. THE DYES WITH AZO GROUP DIRECTLY INVOLVED IN THE CROWN ETHER SKELETON
  作者：Masanobu Shiga、Makoto Takagi、Keihei Ueno

  DOI：10.1246/cl.1980.1021

  日期：1980.8.5

  Crown-type polyether azo dyes 1∼3 were synthesized, and the ion-pair extraction of sodium and potassium ion was studied. The extraction behavior resembles those of benzo-type crown ethers, but changes on light illumination due to trans–cis isomerization of the dyes. The cis-form lacks the affinity to metal ions.

  合成了冠醚型聚醚偶氮染料 1∼3，并研究了钠离子和钾离子的离子对萃取。萃取行为与苯型冠醚相似，但在光照下会发生变化，这是由于染料的反式-顺式异构化所致。顺式染料对金属离子缺乏亲和力。
• Synthesis of Azobenzo-crown Ethers and Their Complexation Behavior with Metal Ions
  作者：Masanobu Shiga、Hiroshi Nakamura、Makoto Takagi、Keihei Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.57.412

  日期：1984.2

  New crown ethers which have a benzeneazo group as a building block of a macrocyclic polyether ring. The complexation properties of these new azobenzo-crown ethers with alkali and alkaline earth metal iodide salts were investigated in acetonitrile solution spectrophotometrically. The complex formation constants were evaluated for alkali metal salts. The azo group is not particularly a favorable component

  具有苯偶氮基团作为大环聚醚环结构单元的新冠醚。在乙腈溶液中用分光光度法研究了这些新的偶氮苯并冠醚与碱金属和碱土金属碘化物盐的络合性质。对碱金属盐评价络合物形成常数。偶氮基团不是用于稳定金属络合物的冠醚大环的特别有利的组分。
• Luboch; Biedrzycka, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 1, p. 47 - 51
  作者：Luboch、Biedrzycka

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of azoxybenzocrowns into chromophoric hydroxyazobenzocrowns and the use of hydroxyazobenzocrowns for the synthesis of ionophoric biscrown compounds
  作者：Mirosław Szarmach、Ewa Wagner-Wysiecka、Elżbieta Luboch

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.074

  日期：2013.12

  The Wallach rearrangement was used as a method for preparing p-hydroxyazobenzocrown ethers starting from different azoxybenzocrowns as substrates. Synthesis of a series of p-hydroxyazobenzocrowns under modified conditions and characterization of the obtained products are presented. o-Hydroxyazobenzocrowns were identified among the products of the photochemical rearrangement of azoxybenzocrowns. Novel biscrowns were synthesized from p-hydroxyazobenzocrown ethers. The synthesized host molecules, differing in the size of the macrocycles and in the substituents in the aromatic rings, have the same dioxymethylene linkers. They were used as potential sodium or potassium ionophores in classic and miniature (screen-printed) ion-selective electrodes. The properties (tautomerism, acid base equilibrium) of newly prepared o-hydroxyazobenzocrown ethers and their p-substituted analogs were studied using spectroscopic methods and compared. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.