bis((S)-2-methylpyrrolidin-1-yl)methanone | 1175711-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: bis((S)-2-methylpyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: bis[(2S)-2-methylpyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 1175711-69-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: ODKMRHXTKAAVSY-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((S)-2-methylpyrrolidin-1-yl)methanone 在 草酰氯 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(S)-1-(chloro((S)-2-methylpyrrolidin-1-yl)methylene)-2-methylpyrrolidin-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过锂-卤素交换生成无环二氨基卡宾的新途径

  摘要：

  已开发出锂-卤素交换路线，可从氯ami盐生成无环二氨基卡宾（ADC）。方便地访问各种ADC配合物（B，Rh，Ir，Pd）来自于一锅式金属转移协议。通过13 C标记的氯ami鎓前体的1D和2D NMR研究以及过渡金属-卡宾配合物的X射线结构，表明类胡萝卜素物质的形成。Rh-ADC配合物4是芳基硼酸1,2-加成芳基醛的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol9013156
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (S)-2-甲基吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到bis((S)-2-methylpyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过锂-卤素交换生成无环二氨基卡宾的新途径

  摘要：

  已开发出锂-卤素交换路线，可从氯ami盐生成无环二氨基卡宾（ADC）。方便地访问各种ADC配合物（B，Rh，Ir，Pd）来自于一锅式金属转移协议。通过13 C标记的氯ami鎓前体的1D和2D NMR研究以及过渡金属-卡宾配合物的X射线结构，表明类胡萝卜素物质的形成。Rh-ADC配合物4是芳基硼酸1,2-加成芳基醛的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol9013156

文献信息

• Bis(2-alkylpyrrolidin-1-yl)methylidenes as Chiral Acyclic Diaminocarbene Ligands
  作者：David R. Snead、Sebastien Inagaki、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/om901112n

  日期：2010.4.12

  2-Alkylpyrrolidines were used as building blocks for acyclic diaminocarbenes (ADCs). First, ureas were made from the corresponding amines, and then the urns were converted to chloro-amidiniums. The chloroamidiniums served as direct precursors to ADCs, and palladium complexes were made utilizing oxidative addition, whereas lithium halogen exchange was performed to generate rhodium complexes. The carbene ligands were characterized through use of NMR, mass spectrometry, and X-ray analysis, and from X-ray structures, steric parameters were calculated as % V-Bur values. The ability of these ligands to direct stereochemistry and enhance activity was explored in the Suzuki cross-coupling reaction and the 1,2 addition of arylboronic acids to aldehydes.