2,2′-羟基偶氮苯 | 2050-14-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 偶氮、重氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2,2′-羟基偶氮苯
• 中文别名: 2,2'-二羟基偶氮苯；2,2-二羟基偶氮苯；2,2’-二羟基偶氮苯；2,2'-偶氮联苯酚；2,2-羟基偶氮苯
• 英文名称: 2,2'-Dihydroxyazobenzene
• 英文别名: 2,2'-azobisphenol；2-[(2-hydroxyphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 2050-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00002182
• 分子量: 214.224
• InChiKey: JFEVWPNAOCPRHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(lit.)
• 沸点：
  354.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2042 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，存放在阴凉、干燥处，并确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

2,2'-二羟基偶氮苯[铝,镁和其它金属用分光光度和荧光试 修改号码：5
剂]

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2'-Dihydroxyazobenzene [Spectrophotometric and fluorimetric reagent for
Al, Mg and other metals]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2'-二羟基偶氮苯[铝,镁和其它金属用分光光度和荧光试剂]
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 2050-14-8
修改号码：5
和荧光试剂]

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 2,2'-Azodiphenol , DHAB
分子式： C12H10N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
修改号码：5
和荧光试剂]

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 175°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
修改号码：5
和荧光试剂]

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

偶氮化合物是一类重要的有机化合物，广泛应用于染料和分析试剂。在光信息存储材料、非线性光学材料、液晶材料、生物活性光调控以及纳米材料等领域中，偶氮聚合物具有重要应用价值。含偶氮苯光学活性主链的聚合物已成为功能高分子研究的一个前沿领域，并展现出广阔的发展前景。

制备方法

以对硝基苯酚为原料，使用甲酸三乙胺盐和铅粉作为还原剂，在甲醇中进行还原反应制备2,2'-二羟基偶氮苯。具体步骤如下：

1. 在50ml烧瓶中加入1g对硝基苯酚和2g 铅粉。
2. 用10 mL甲醇溶解，搅拌下加入4 g甲酸三乙胺盐。
3. 室温下通入N₂气体并反应，溶液颜色很快变为棕褐色。反应过程由TLC监控，约2小时后停止反应。
4. 过滤反应混合液，除去不溶物，并用20 mL甲醇洗涤合并液，减压浓缩以去除大部分溶剂。
5. 剩余物依次用乙醚、饱和盐水和水洗涤。
6. 分出有机层，水层用乙酸萃取后合并有机层。再用无水硫酸镁干燥过夜。
7. 过滤除去硫酸镁，旋转减压蒸除乙醛，将残余物倒在大表面皿上挥发结晶，最后进行苯重结晶。

在上述条件下，得到0.63g产品，产率为82%，熔点为215 ~ 216℃。反应的最佳条件是：反应时间2.5小时，铅的用量为12.07mmol，甲酸三乙胺盐的用量为4g，转化率达到82%。

用途

该化合物可用作铝、镁和其他金属的分光光度和荧光试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-羟基偶氮苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  水合肼未催化的偶氮芳烃还原裂变为氨基芳烃

  摘要：

  摘要 各种偶氮芳烃与水合肼在回流乙醇中发生还原裂变，得到易于分离的氨基芳烃，无需使用任何专门的催化剂。该反应快速且具有成本效益，收率非常好（85-95%）。‒OH、-OCH3、-COOH、-Cl 和-Br 等取代基不受影响。该方法提供了一种制备氨基芳烃的优雅途径。

  DOI：

  10.1081/scc-200051672
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 sodium perborate 、 sodium molybdate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2,2′-羟基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  用过硼酸盐和Mo（VI）将苯胺在乙酸中转化为偶氮苯：反应性的相关性

  摘要：

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0599-z

文献信息

• Photocatalytic reduction of nitroarenes to azo compounds over N-doped TiO2: relationship between catalysts and chemical reactivity
  作者：Huqun Wang、Xiaofeng Yang、Weifeng Xiong、Zhimin Zhang

  DOI：10.1007/s11164-013-1504-6

  日期：2015.6

  This work deals with selective reduction of aromatic nitro compounds to corresponding symmetrical substituted azo compounds using nitrogen-doped TiO2 nanoparticles as photocatalyst in the presence of a catalytic amount of formic acid. Various azo compounds containing additional reducible substituents including halogens, and carboxyl and phenol functions have been synthesized in a single step by use

  这项工作涉及在催化量的甲酸存在下，使用氮掺杂的TiO 2纳米粒子作为光催化剂，将芳香族硝基化合物选择性还原为相应的对称取代的偶氮化合物。通过使用这种催化剂，已在一个步骤中合成了各种含额外的可还原取代基的偶氮化合物，包括卤素，以及羧基和苯酚官能团。该转化相当快，干净并且在室温下高收率。提出了偶氮化合物的形成机理。N / TiO 2催化剂的行为特别令人关注，因为据我们所知，这是首次由N掺杂的TiO 2催化偶氮化合物的形成。光催化剂。氮掺杂的TiO 2是通过以尿素为氮源的简单改良的溶胶-凝胶法制备的。通过X射线衍射，X射线光电子能谱（XPS），傅立叶变换红外光谱和透射电子显微镜对催化剂进行表征。XPS将N的化学性质鉴定为锐钛矿TiO 2晶格中的N–Ti–O 。
• 一种芳香族偶氮化合物的光化学催化合成方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN111039822B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明属于光化学有机合成领域，具体涉及一种芳香族偶氮化合物的光化学催化合成方法，包括：在光、光催化剂、助催化剂、配体、碱和氢供体的存在下，硝基取代芳香族化合物发生脱氧偶联反应，得到芳香族偶氮化合物。本发明的反应体系，可以使硝基取代芳香族化合物经选择性脱氧偶联得到芳香族偶氮化合物，产物的产率最高可达85％以上。
• Reduction of Hydrazines, Azo and Azoxy Compounds, and Amine N-Oxides with the NiCl2·2H2O–Li–DTBB (cat.) Combination
  作者：Francisco Alonso、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00797-3

  日期：2000.10

  The NiCl2·2H2O/Li/DTBB (10 mol%) combination allows the reduction of aromatic hydrazines 1 (to amines), azo compounds 2 (to primary amines), azoxy compounds 3 (to azo compounds or to primary amines, depending on the reaction conditions) or amine N-oxides 4 (to tertiary amines), under mild reaction conditions (THF, room temperature).

  通过使用NiCl 2 ·2H 2 O / Li / DTBB（10 mol％）的组合，可以还原芳香肼1（还原为胺），偶氮化合物2（还原为伯胺），偶氮化合物3（还原为偶氮化合物或伯胺）， （取决于反应条件）或胺N-氧化物4（成叔胺），在温和的反应条件下（THF，室温）。
• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• Palladium-catalyzed simple and efficient hydrogenative cleavage of azo compounds using recyclable polymer-supported formate
  作者：Keelara Abiraj、Gejjalagere R Srinivasa、D Channe Gowda

  DOI：10.1139/v05-071

  日期：2005.5.1

  Palladium-catalyzed room temperature transfer hydrogenation of azo compounds using recyclable polymer-supported formate as the hydrogen donor produces corresponding amine(s) in excellent yields (88%–98%). This method was found to be highly facile with selectivity over a number of other functional groups such as halogen, alkene, nitrile, carbonyl, amide, methoxy, and hydroxyl.Key words: azo compounds, catalytic transfer hydrogenation, polymer-supported formate, 10% Pd-C, amines.

  钯催化室温下使用可回收的聚合物支持的甲酸根转移氢化偶氮化合物，产生对应的胺类产物，收率极高（88%至98%）。该方法被发现在选择性上高度便利，对许多其他官能团如卤素、烯烃、腈、酮、酰胺、甲氧基和羟基具有选择性。关键词：偶氮化合物、催化转移氢化、聚合物支持的甲酸根、10% Pd-C、胺类。