(R)-1-[1-(2-cyanobenzyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-9-yl]piperidin-3-yl tert-butyl carbamate | 1314946-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-[1-(2-cyanobenzyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-9-yl]piperidin-3-yl tert-butyl carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-1-[1-[(2-cyanophenyl)methyl]-3-methyl-2-oxoimidazo[4,5-b]quinolin-9-yl]piperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1314946-47-8
• 化学式: C₂₉H₃₂N₆O₃
• 分子量: 512.611
• InChiKey: LCPAKYMGHRHSLR-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[1-(2-cyanobenzyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-9-yl]piperidin-3-yl tert-butyl carbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(R)-2-[[9-(3-aminopiperidin-1-yl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b] quinolin-1-yl]methyl]benzonitrile trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  伊米列汀的发现，一种用于治疗2型糖尿病的新型选择性DPP-4抑制剂。

  摘要：

  我们报告了我们发现的一系列新型的有效和选择性二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。从通过脚手架跳跃方法确定的线索开始，我们的发现和开发工作集中在探索结构与活性之间的关系，优化药代动力学特征，改善体外和体内功效以及评估安全性特征。选定的候选人伊米列汀目前正在接受临床试验。

  DOI：

  10.1021/ml5001905
• 作为产物：
  描述：

  (3)-2-chloro-3-nitroquinoline-4-ol 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (R)-1-[1-(2-cyanobenzyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-9-yl]piperidin-3-yl tert-butyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  FUSED PYRIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  揭示了作为一般式(I)显示的融合吡啶衍生物以及它们的药用可接受盐、立体异构体或溶剂化物，属于药物技术领域。在式(I)中，R1、R2、R3、Q、X和Y的取代基的定义如描述中所述。还揭示了该化合物的制备方法、包含该化合物的药物组合物以及用于制造治疗和/或预防非胰岛素依赖性糖尿病、高血糖、高脂血症和胰岛素抵抗的药物的用途。

  公开号：

  US20120289497A1

文献信息

• US8680089B2
  申请人：——

  公开号：US8680089B2

  公开（公告）日：2014-03-25