trans-2-butyl-3-hydroxy-1-cyclohexanone | 120883-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-butyl-3-hydroxy-1-cyclohexanone
• 英文别名: trans-3-Hydroxy-2-n-butylcyclohexanon；(2S,3R)-2-butyl-3-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 120883-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XZYJNSJQVIYILW-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-butyl-3-hydroxy-1-cyclohexanone 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 氨 、 氢气 、 碘 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (+/-)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective organopalladium route toward perhydrohistrionicotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a023
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-酮 、 正丁基锂 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到trans-2-butyl-3-hydroxy-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种使用共轭加成/偶极环加成级联的氮杂螺[5.5]十一烷环系统的立体选择方法：应用于（+/-）-2,7,8-表-过氢组氨酸毒素的全合成。

  摘要：

  描述了一种有效的立体控制途径，可以合成螺环全氢组氨酸毒素衍生物（+/-）-2,7,8-epi-PHTx（4）。2-丁基-3-（甲氧基甲氧基）环己酮肟与2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯的反应以高收率生成7-氧杂-1-氮杂降冰片烷环加合物。双环异恶唑烷的形成是由于将肟共轭加成到二烯上而得到的瞬态腈，然后进行分子内偶极环加成。用5％Na / Hg处理环加合物会导致还原性氮-氧键裂解，从而形成氮杂螺[5.5]十一烷。精制二氢吡啶-4（1H）-24，然后使用正戊酸铜戊酯添加立体选择性共轭物，得到azaspirocycle 25。由相应的N-甲苯磺酰derivative衍生物的X射线晶体结构推论出产物的立体化学。控制共轭加成的立体化学的主要因素是平面乙烯基酰胺中存在的A（1,3）菌株。立体电子学上优选的在β位置被有机铜的轴向侵蚀导致观察到的非对映选择性。Azaspirocycle 25在另外五个步骤中被转化为2

  DOI：

  10.1021/jo801295e

文献信息

• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of β‐Hydroxyketones
  作者：Simon Hilker、Daniels Posevins、C. Rikard Unelius、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202102683

  日期：2021.11.11

  one-pot procedure to achieve efficient DYKAT of α-substituted β-hydroxyketones. This newly developed protocol offers straightforward access to enantiomerically pure and diastereomerically enriched β-oxoacetates in high yields by employing a ruthenium-based racemization catalyst for efficient racemization-epimerization of substrates via formation of non-chiral 1,3-diketone intermediates.

  将钌和酶催化结合在一锅法中，实现 α-取代 β-羟基酮的高效 DYKAT。这种新开发的方案通过采用钌基外消旋催化剂，通过形成非手性 1,3-二酮中间体，实现底物的高效外消旋差向异构化，从而以高产率直接获得对映体纯和非对映体富集的 β-氧代乙酸酯。
• A novel α-alkylation of α,β-epoxy ketones
  作者：E.J. Corey、Lawrence S. Melvin、Martin F. Haslanger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91472-2

  日期：——