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trans-2-butyl-3-hydroxy-1-cyclohexanone | 120883-61-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
trans-2-butyl-3-hydroxy-1-cyclohexanone
英文别名
trans-3-Hydroxy-2-n-butylcyclohexanon;(2S,3R)-2-butyl-3-hydroxycyclohexan-1-one
trans-2-butyl-3-hydroxy-1-cyclohexanone化学式
CAS
120883-61-6
化学式
C10H18O2
mdl
——
分子量
170.252
InChiKey
XZYJNSJQVIYILW-DTWKUNHWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.9
  • 拓扑面积:
    37.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    trans-2-butyl-3-hydroxy-1-cyclohexanone 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶咪唑copper(l) iodide氢气sodium碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下, 以 甲醇乙醚二氯甲烷二甲基亚砜N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 44.5h, 生成 (+/-)-depentylperhydrohistrionicotoxin
    参考文献:
    名称:
    A stereoselective organopalladium route toward perhydrohistrionicotoxin
    摘要:
    DOI:
    10.1021/jo00275a023
  • 作为产物:
    描述:
    7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-酮正丁基锂lithium diisopropyl amide 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 以83%的产率得到trans-2-butyl-3-hydroxy-1-cyclohexanone
    参考文献:
    名称:
    一种使用共轭加成/偶极环加成级联的氮杂螺[5.5]十一烷环系统的立体选择方法:应用于(+/-)-2,7,8-表-过氢组氨酸毒素的全合成。
    摘要:
    描述了一种有效的立体控制途径,可以合成螺环全氢组氨酸毒素衍生物(+/-)-2,7,8-epi-PHTx(4)。2-丁基-3-(甲氧基甲氧基)环己酮肟与2,3-双(苯磺酰基)-1,3-丁二烯的反应以高收率生成7-氧杂-1-氮杂降冰片烷环加合物。双环异恶唑烷的形成是由于将肟共轭加成到二烯上而得到的瞬态腈,然后进行分子内偶极环加成。用5%Na / Hg处理环加合物会导致还原性氮-氧键裂解,从而形成氮杂螺[5.5]十一烷。精制二氢吡啶-4(1H)-24,然后使用正戊酸铜戊酯添加立体选择性共轭物,得到azaspirocycle 25。由相应的N-甲苯磺酰derivative衍生物的X射线晶体结构推论出产物的立体化学。控制共轭加成的立体化学的主要因素是平面乙烯基酰胺中存在的A(1,3)菌株。立体电子学上优选的在β位置被有机铜的轴向侵蚀导致观察到的非对映选择性。Azaspirocycle 25在另外五个步骤中被转化为2
    DOI:
    10.1021/jo801295e
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文献信息

  • Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of β‐Hydroxyketones
    作者:Simon Hilker、Daniels Posevins、C. Rikard Unelius、Jan‐E. Bäckvall
    DOI:10.1002/chem.202102683
    日期:2021.11.11
    one-pot procedure to achieve efficient DYKAT of α-substituted β-hydroxyketones. This newly developed protocol offers straightforward access to enantiomerically pure and diastereomerically enriched β-oxoacetates in high yields by employing a ruthenium-based racemization catalyst for efficient racemization-epimerization of substrates via formation of non-chiral 1,3-diketone intermediates.
    和酶催化结合在一锅法中,实现 α-取代 β-羟基酮的高效 DYKAT。这种新开发的方案通过采用基外消旋催化剂,通过形成非手性 1,3-二酮中间体,实现底物的高效外消旋差向异构化,从而以高产率直接获得对映体纯和非对映体富集的 β-氧代乙酸酯。
  • A novel α-alkylation of α,β-epoxy ketones
    作者:E.J. Corey、Lawrence S. Melvin、Martin F. Haslanger
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)91472-2
    日期:——
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