2-butyl-3-(4-hydroxybutyl)cyclohex-2-enone | 83562-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-3-(4-hydroxybutyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Butyl-3-(4-hydroxybutyl)cyclohex-2-EN-1-one
• CAS: 83562-29-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: QODFZJFZDFRDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-(4-hydroxybutyl)cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl iodide catalyzed spirocyclization of amines. Synthesis of perhydrohistrionicotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a057
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-butyl-3-(4-hydroxybutyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （±）-去戊基过氢组蛋白毒素的合成

  摘要：

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。

  DOI：

  10.1039/p19830002383

文献信息

• Trimethylsilyl iodide catalyzed spirocyclization of amines. Synthesis of perhydrohistrionicotoxin
  作者：Stephen A. Godleski、Deborah J. Heacock

  DOI：10.1021/jo00145a057

  日期：1982.11
• Carruthers, William; Moses, Roger C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2255 - 2258
  作者：Carruthers, William、Moses, Roger C.

  DOI：——

  日期：——
• CARRUTHERS, WILLIAM;MOSES, ROGER C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2255-2258
  作者：CARRUTHERS, WILLIAM、MOSES, ROGER C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  作者：William Carruthers、S. Andrew Cumming

  DOI：10.1039/p19830002383

  日期：——

  Palladium (0)-catalysed cyclisation of 3-acetoxy-1-(4-aminoalkyl) cyclohexenes provides convenient access to the 1-azaspiro [5.5] undecane ring system found in the histrionicotoxins. Hydroboration of the 7-butyl derivative (4; R1= Bun, R2= H) and oxidation of the purified borane adduct with trimethyl-amine oxide afforded N-benzyldepentylperhydrohistrionicotoxin, which was readily converted into (±

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。
• Formal total synthesis of perhydrohistrionicotoxin. An organopalladium route
  作者：Stephen A. Godleski、Deborah J. Heacock、James D. Meinhart、Shawn Van Wallendael

  DOI：10.1021/jo00160a035

  日期：1983.6