2-butyl-3-(4-tetrahydropyranyloxybutyl)cyclohex-2-enone | 88367-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-3-(4-tetrahydropyranyloxybutyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Butyl-3-{4-[(oxan-2-yl)oxy]butyl}cyclohex-2-en-1-one；2-butyl-3-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 88367-24-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: WIFRQACSZTYLSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-(4-tetrahydropyranyloxybutyl)cyclohex-2-enone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以7.9 g的产率得到2-butyl-3-(4-hydroxybutyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （±）-去戊基过氢组蛋白毒素的合成

  摘要：

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。

  DOI：

  10.1039/p19830002383
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代癸酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-butyl-3-(4-tetrahydropyranyloxybutyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （±）-去戊基过氢组蛋白毒素的合成

  摘要：

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。

  DOI：

  10.1039/p19830002383

文献信息

• Synthesis of (±)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  作者：William Carruthers、S. Andrew Cumming

  DOI：10.1039/p19830002383

  日期：——

  Palladium (0)-catalysed cyclisation of 3-acetoxy-1-(4-aminoalkyl) cyclohexenes provides convenient access to the 1-azaspiro [5.5] undecane ring system found in the histrionicotoxins. Hydroboration of the 7-butyl derivative (4; R1= Bun, R2= H) and oxidation of the purified borane adduct with trimethyl-amine oxide afforded N-benzyldepentylperhydrohistrionicotoxin, which was readily converted into (±

  3-乙酰氧基-1-（4-氨基烷基）环己烯的钯（0）催化环化提供了对在组织毒素中发现的1-azaspiro [5.5]十一烷环系统的便捷访问。7-丁基衍生物（4； R 1 = Bu n，R 2 = H）的氢硼化和纯化的硼烷加合物与三甲基氧化胺的氧化提供了N-苄基脱戊基过氢组氨酸毒素，其易于通过氢解转化为（±）-去戊基过氢组氨酸毒素。超过钯碳。