((4S,5S)-5-((4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 1353687-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-5-((4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1353687-54-3
• 化学式: C₁₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 332.556
• InChiKey: RPORRKNNGCUFTE-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-((4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (3aS,7S,17S,17aS,14E)-10-hydroxy-12-methoxy-17-(methoxymethoxy)-2,2,7-trimethyl-4,5,6,7,17,17a-hexahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-i][1]oxacyclotetradecin-9(16H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of paecilomycin E

  摘要：

  First total synthesis of recently isolated resorcylic acid lactone paecilomycin E has been accomplished. The key reactions include olefin metathesis, Mitsunobu reaction, Stille coupling and regioselective allylation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.137
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.91h， 生成 ((4S,5S)-5-((4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of paecilomycin E

  摘要：

  First total synthesis of recently isolated resorcylic acid lactone paecilomycin E has been accomplished. The key reactions include olefin metathesis, Mitsunobu reaction, Stille coupling and regioselective allylation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.137

文献信息

• Stereoselective total synthesis of paecilomycin E
  作者：P. Srihari、B. Mahankali、K. Rajendraprasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.137

  日期：2012.1

  First total synthesis of recently isolated resorcylic acid lactone paecilomycin E has been accomplished. The key reactions include olefin metathesis, Mitsunobu reaction, Stille coupling and regioselective allylation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.