5-(2,6-dimethylphenylamino)-4-methyl-1-phenethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 1134284-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-dimethylphenylamino)-4-methyl-1-phenethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(2,6-Dimethylanilino)-4-methyl-1-(2-phenylethyl)pyrrole-2-carbonitrile；5-(2,6-dimethylanilino)-4-methyl-1-(2-phenylethyl)pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 1134284-86-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃
• 分子量: 329.445
• InChiKey: XSAZOYXJZYHLCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z,2E)-N-phenethylbut-2-enimidoyl cyanide 、 2,6-二甲基苯基异腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到5-(2,6-dimethylphenylamino)-4-methyl-1-phenethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  连续多组分反应/α-亚甲基腈与异氰酸酯的[4 +1]环加成反应合成吡咯

  摘要：

  [4 + 1]在催化量的AlCl 3的存在下，将α，β-不饱和亚氨基氰基氰化物（2-cyano-1-azadienes）与异氰酸酯进行环加成反应，可以以良好的收率很好地得到多取代的2-氨基-5-氰基吡咯。结合IBX / TBAB介导的氧化Strecker反应，可以很容易地从简单的起始原料分两步合成这种重要的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol9001619

文献信息

• Synthesis of Pyrroles by Consecutive Multicomponent Reaction/[4 + 1] Cycloaddition of α-Iminonitriles with Isocyanides
  作者：Patrice Fontaine、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol9001619

  日期：2009.4.2

  [4 + 1] Cycloaddition of α,β-unsaturated imidoyl cyanide (2-cyano-1-azadienes) with isocyanides in the presence of a catalytic amount of AlCl3 afforded polysubstituted 2-amino-5-cyanopyrroles in good to excellent yields. In combination with the IBX/TBAB-mediated oxidative Strecker reaction, this important heterocycle is readily synthesized in two steps from simple starting materials.

  [4 + 1]在催化量的AlCl 3的存在下，将α，β-不饱和亚氨基氰基氰化物（2-cyano-1-azadienes）与异氰酸酯进行环加成反应，可以以良好的收率很好地得到多取代的2-氨基-5-氰基吡咯。结合IBX / TBAB介导的氧化Strecker反应，可以很容易地从简单的起始原料分两步合成这种重要的杂环。