(RR/SS)-2-hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutaric acid | 126414-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RR/SS)-2-hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutaric acid
• 英文别名: 4-amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)pentanedioic Acid
• CAS: 126414-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: RMLYXMMBIZLGAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  216-220°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RR/SS)-2-hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutaric acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,4R)-monatin
  参考文献：
  名称：

  A Simple Cycloaddition Approach to a Racemate of the Natural Sweetener Monatin

  摘要：

  The reaction of methyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylate 2 with carbethoxyformonitrile oxide 3, followed by saponification and reduction, gives mainly racemic monatin 1. Preliminary attempts to adapt the 2+3 cycloaddition to a new chiral synthesis of monatin, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408010241
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 E. coli BL21 DE3 ΔcysH::aspC proA pET32 硫酸氢铵 、 potassium dihydrogenphosphate 、 ammonium molybdate 、 硼酸 、 magnesium sulfate 、 氨苄西林 、 copper(II) sulfate 、 iron(II) sulfate 、 zinc(II) sulfate 、 calcium chloride 、 cobalt(II) chloride 、 manganese(ll) chloride 、 吡哆醇盐酸盐 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 、 polyoxyethylene 20-sorbitan monolaurate 、 磷酸吡哆醛 、 sodium pyruvate 、 L-色氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (RR/SS)-2-hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/113897

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PRODUCTION OF MONATIN ENANTIOMERS
  申请人：Buddoo Subash

  公开号：US20090088577A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Methods for the preparation of the high intensity sweetener, monatin, 3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl)indole, its salts and internal condensation products thereof, including methods applicable to the large-scale production of monatin are described.

  描述了用于制备高强度甜味剂莫纳汀、3-(1-氨基-1,3-二羧基-3-羟基-丁-4-基)吲哚、其盐和内部缩合产物的方法，包括适用于莫纳汀大规模生产的方法。
• Methods And Systems For Increasing Production of Equilibrium Reactions
  申请人：Khare Bhagwan Anil

  公开号：US20080015361A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Methods and systems for increasing the production of equilibrium reactions are described. In some embodiments, a method comprises removing enzymes from a reaction mixture once equilibrium is achieved, selectively re-adding enzymes and reactants for driving the product-forming reaction to product, and optionally recycling stabilized intermediates, by-products and/or co-products back into the reaction mixture. In some embodiments, a method comprises purifying the desired product from a reaction mixture and selectively recycling one or more components of the reaction mixture, such as original reactants, intermediates, co-products or by-products back into the reaction mixture as desired to improve titer. Systems for implementing the methods are also provided. In some embodiments the methods and systems are implemented for increasing the production of monatin and monatin derivatives, produced in multi-step equilibrium pathways.

  描述了一种增加平衡反应产量的方法和系统。在某些实施例中，一种方法包括在达到平衡后从反应混合物中去除酶，选择性地重新添加酶和反应物以驱动生成产物的反应，并可选择性地将稳定的中间体、副产物和/或共产物循环回反应混合物。在某些实施例中，一种方法包括从反应混合物中纯化所需的产物，并选择性地将反应混合物中的一个或多个组分，如原始反应物、中间体、共产物或副产物循环回反应混合物，以提高产量。还提供了实施这些方法的系统。在某些实施例中，这些方法和系统被用于增加在多步平衡途径中产生的莫纳汀和莫纳汀衍生物的产量。
• Variant aldolase and processes for producing an optically active IHOG and an optically active monatin using the same
  申请人：Sugiyama Masakazu

  公开号：US20050244939A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to variant aldolase enzymes that are modified so as to produce IHOG, a process for producing an optically active IHOG using the same, and a process for producing an optically active monatin.

  本发明涉及变种醛缩酶酶，经过改良以产生IHOG，使用相同的方法生产光学活性IHOG的过程，以及生产光学活性莫纳丁的过程。
• PROCESS FOR PRODUCING MONATIN OR SALT THEREOF
  申请人：Amino Yusuke

  公开号：US20070191464A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  [Problems] To provide a process for producing monatin where steric configuration of 2-position is in an R configuration or a salt thereof by isomerization of 2-position of monatin where steric configuration of 2-position is in an S configuration. [Means for Resolution] A process for producing monatin where steric configuration of 2-position is in an R configuration or a salt thereof, characterized in that, the process contains a step where isomerization reaction of 2-position of monatin in which steric configuration of 2-position is in an S configuration is carried out in a mixed solvent of water and organic solvent in the presence of an aldehyde and, after that, a step where monatin in which steric configuration of 2-position is in an R configuration or a salt is crystallized.

  [问题] 提供一种制备2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁的方法，通过对2位立体构型为S构型的莫纳丁的2位异构化反应来实现。 [解决方法] 一种制备2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁的方法，其特征在于，该方法包含以下步骤：在醛的存在下，在水和有机溶剂混合溶剂中进行莫纳丁的2位异构化反应，在此之后，结晶化2位立体构型为R构型或其盐的莫纳丁。
• [EN] PRODUCTION OF MONATIN STEREOISOMERS<br/>[FR] PRODUCTION DE STÉRÉOISOMÈRES DE MONATINE
  申请人：CARGILL INC

  公开号：WO2009045383A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Methods and materials for the production of the high intensity sweetener, monatin, in stereoisomerically-pure or stereoisomerically-enriched form are disclosed. For example, methods using stereoisoselective hydrolysis and separation of a monatin-derived lactone ester are disclosed.

  本文披露了生产高强度甜味剂Monatin的方法和材料，可以得到立体异构或立体异构富集形式。例如，揭示了使用立体选择性水解和分离基于Monatin的内酯酯的方法。