5-(RS)-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid | 136440-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(RS)-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-ylmethyl)-4H-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 136440-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: GZZPMYQNSDXXNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(RS)-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid 在 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92.8%的产率得到(RR/SS)-2-hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  A Simple Cycloaddition Approach to a Racemate of the Natural Sweetener Monatin

  摘要：

  The reaction of methyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylate 2 with carbethoxyformonitrile oxide 3, followed by saponification and reduction, gives mainly racemic monatin 1. Preliminary attempts to adapt the 2+3 cycloaddition to a new chiral synthesis of monatin, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408010241
• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-Indol-3-ylmethyl)-4,5-dihydro-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.2%的产率得到5-(RS)-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Simple Cycloaddition Approach to a Racemate of the Natural Sweetener Monatin

  摘要：

  The reaction of methyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylate 2 with carbethoxyformonitrile oxide 3, followed by saponification and reduction, gives mainly racemic monatin 1. Preliminary attempts to adapt the 2+3 cycloaddition to a new chiral synthesis of monatin, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408010241

文献信息

• Process for producing gamma-hydroxyamino acid derivatives and monatins
  申请人：AJINOMOTO, CO., INC.

  公开号：US20030228403A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Dihydroisoxazole derivatives are conveniently converted to &ggr;-hydroxyamino acid derivatives which are important as various synthetic intermediates by a catalytic hydrogenation reaction. High-purity monatins which may be used as sweeteners or ingredients thereof can be obtained by subjecting a 5-indolylmethyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid to catalytic hydrogenation.

  二氢异噁唑衍生物可以方便地通过催化氢化反应转化为重要的&ggr;-羟基氨基酸衍生物，这些衍生物是各种合成中间体。通过将5-吲哚甲基-4,5-二氢异噁唑-3,5-二羧酸进行催化氢化，可以得到高纯度的单糖，可以用作甜味剂或其成分。
• Process for producing γ-hydroxyamino acid derivatives and monatins
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US07329427B2

  公开（公告）日：2008-02-12

  Dihydroisoxazole derivatives are conveniently converted to γ-hydroxyamino acid derivatives which are important as various synthetic intermediates by a catalytic hydrogenation reaction. High-purity monatins which may be used as sweeteners or ingredients thereof can be obtained by subjecting a 5-indolylmethyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid to catalytic hydrogenation.

  二氢异噁唑衍生物可通过催化氢化反应方便地转化为γ-羟基氨基酸衍生物，这些衍生物是各种合成中间体，具有重要意义。将5-吲哚甲基-4,5-二氢异噁唑-3,5-二羧酸经过催化氢化反应，可获得高纯度的莫纳汀，可用作甜味剂或其成分。
• γ−ヒドロキシアミノ酸誘導体及びモナティン類の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2003292484A

  公开（公告）日：2003-10-15

  (57)【要約】\n【課題】ジヒドロイソキサゾール誘導体を、各種合成中間体として重要なγ−ヒドロキシアミノ酸誘導体に変換する簡便な方法を提供する。更に、甘味剤として又はその成分として期待できるモナティン類の製造方法を提供する。\n【解決手段】接触水素添加反応により、ジヒドロイソキサゾール誘導体をγ−ヒドロキシアミノ酸誘導体に変換することができる。特に、５−インドリルメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３，５−ジカルボキシリックアシッドを接触水素添加反応に付すことにより高純度のモナティン類を得ることができる。

  (57) [摘要] Ϯn [问题] 提供一种将二氢异噁唑衍生物转化为γ-羟基氨基酸衍生物的简单方法，γ-羟基氨基酸衍生物作为各种合成中间体非常重要。此外，提供一种生产蒙那汀的方法，蒙那汀有望用作甜味剂或其中的成分。\解]二氢异噁唑衍生物可通过接触氢化反应转化为γ-羟基氨基酸衍生物。特别是将 5-吲哚甲基-4,5-二氢异噁唑-3,5-二羧酸进行接触氢化反应，可获得高纯度的可获得高纯度的一元胺。
• Process for converting dihydroisoxazole derivatives to gamma-hydroxyamino acid derivatives, e.g. monatins
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1350791B1

  公开（公告）日：2006-09-20
• US7329427B2
  申请人：——

  公开号：US7329427B2

  公开（公告）日：2008-02-12