5-(1H-Indol-3-ylmethyl)-4,5-dihydro-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester | 136440-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-Indol-3-ylmethyl)-4,5-dihydro-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
• 英文别名: 3-O-ethyl 5-O-methyl 5-(1H-indol-3-ylmethyl)-4H-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 136440-34-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: JFNNSQIGULCCLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-Indol-3-ylmethyl)-4,5-dihydro-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.2%的产率得到5-(RS)-(3-indolylmethyl)-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Simple Cycloaddition Approach to a Racemate of the Natural Sweetener Monatin

  摘要：

  The reaction of methyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylate 2 with carbethoxyformonitrile oxide 3, followed by saponification and reduction, gives mainly racemic monatin 1. Preliminary attempts to adapt the 2+3 cycloaddition to a new chiral synthesis of monatin, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408010241
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-(1H-Indol-3-ylmethyl)-4,5-dihydro-isoxazole-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple Cycloaddition Approach to a Racemate of the Natural Sweetener Monatin

  摘要：

  The reaction of methyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylate 2 with carbethoxyformonitrile oxide 3, followed by saponification and reduction, gives mainly racemic monatin 1. Preliminary attempts to adapt the 2+3 cycloaddition to a new chiral synthesis of monatin, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408010241

文献信息

• PROCESSES OF PRODUCING GLUTAMIC ACID COMPOUNDS AND PRODUCTION INTERMEDIATES THEREFORE AND NOVEL INTERMEDIATE FOR THE PROCESSES
  申请人：KAWAHARA Shigeru

  公开号：US20090259052A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to processes of producing glutamic acid compounds, for example, monatin, which are useful as, for example, production intermediates for sweetener or pharmaceutical products.

  本发明涉及生产谷氨酸化合物的过程，例如，单甘氨酸，其可用作甜味剂或药品产品的生产中间体。
• US7390909B2
  申请人：——

  公开号：US7390909B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• US7678925B2
  申请人：——

  公开号：US7678925B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• US7868187B2
  申请人：——

  公开号：US7868187B2

  公开（公告）日：2011-01-11
• A Simple Cycloaddition Approach to a Racemate of the Natural Sweetener Monatin
  作者：Cedric W. Holzapfel、Karl Bischofberger、Johan Olivier

  DOI：10.1080/00397919408010241

  日期：1994.12

  The reaction of methyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylate 2 with carbethoxyformonitrile oxide 3, followed by saponification and reduction, gives mainly racemic monatin 1. Preliminary attempts to adapt the 2+3 cycloaddition to a new chiral synthesis of monatin, is described.