diethyl chrysanthemum dicarboxylate | 92372-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl chrysanthemum dicarboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-[(1E)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate；ethyl 3-[(E)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 92372-55-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: BFUSLFPTJCMPBG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl chrysanthemum dicarboxylate 生成 chrysanthemum dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-生物丙烯菊酯和相关化合物在人体中的代谢

  摘要：

  菊花类杀虫剂，如 (S)-生物丙烯菊酯、天然除虫菊酯和相关拟除虫菊酯，在哺乳动物代谢过程中会发生广泛的水解和氧化变性，导致一系列复杂的代谢物部分结合并最终在尿液中消除。合成了菊酸的主要氧化产物顺式-(E)-和反式-(E)-菊花二羧酸(顺式-(E)和反式-(E)-CDCA)，并通过核磁共振确定了它们的结构光谱法 (H1-NMR) 和质谱法 (MS)。非对映选择性分离通过高效液相色谱 (HPLC) 和毛细管气相色谱 (GC) 进行。开发了一种从人尿中提取和鉴定 CDCA 的分析方法。通过气相色谱法和电子冲击质谱法 (GC/MS) 进行定量。顺式-(E)-CDCA 的检测限为 20 微克/升，反式 (E)-CDCA 的检测限为 10 微克/升。为了测试所提出方法的适用性，研究了暴露于 (S)-生物丙烯菊酯的人类尿液样本。暴露后 24 小时内出现反式-(E)-CDCA 的尿液排泄峰值。

  DOI：

  10.1016/s0378-4274(99)00038-7
• 作为产物：
  描述：

  菊酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 diethyl chrysanthemum dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-生物丙烯菊酯和相关化合物在人体中的代谢

  摘要：

  菊花类杀虫剂，如 (S)-生物丙烯菊酯、天然除虫菊酯和相关拟除虫菊酯，在哺乳动物代谢过程中会发生广泛的水解和氧化变性，导致一系列复杂的代谢物部分结合并最终在尿液中消除。合成了菊酸的主要氧化产物顺式-(E)-和反式-(E)-菊花二羧酸(顺式-(E)和反式-(E)-CDCA)，并通过核磁共振确定了它们的结构光谱法 (H1-NMR) 和质谱法 (MS)。非对映选择性分离通过高效液相色谱 (HPLC) 和毛细管气相色谱 (GC) 进行。开发了一种从人尿中提取和鉴定 CDCA 的分析方法。通过气相色谱法和电子冲击质谱法 (GC/MS) 进行定量。顺式-(E)-CDCA 的检测限为 20 微克/升，反式 (E)-CDCA 的检测限为 10 微克/升。为了测试所提出方法的适用性，研究了暴露于 (S)-生物丙烯菊酯的人类尿液样本。暴露后 24 小时内出现反式-(E)-CDCA 的尿液排泄峰值。

  DOI：

  10.1016/s0378-4274(99)00038-7

文献信息

• Metabolism of (S)-bioallethrin and related compounds in humans
  作者：Gabriele Leng、Karl-Heinz Kühn、Brigitte Wieseler、Helga Idel

  DOI：10.1016/s0378-4274(99)00038-7

  日期：1999.6

  Chrysanthemate insecticides like (S)-bioallethrin, natural pyrethins, and related pyrethroids are subjected to extensive hydrolytic and oxidative degeneration by the mammalian metabolism, leading to a complex series of metabolites partially conjugated and finally eliminated in the urine. The major oxidation products of chrysanthemic acid, cis-(E)- and trans-(E)-chrysanthemumdicarboxcylic acid (cis-(E)

  菊花类杀虫剂，如 (S)-生物丙烯菊酯、天然除虫菊酯和相关拟除虫菊酯，在哺乳动物代谢过程中会发生广泛的水解和氧化变性，导致一系列复杂的代谢物部分结合并最终在尿液中消除。合成了菊酸的主要氧化产物顺式-(E)-和反式-(E)-菊花二羧酸(顺式-(E)和反式-(E)-CDCA)，并通过核磁共振确定了它们的结构光谱法 (H1-NMR) 和质谱法 (MS)。非对映选择性分离通过高效液相色谱 (HPLC) 和毛细管气相色谱 (GC) 进行。开发了一种从人尿中提取和鉴定 CDCA 的分析方法。通过气相色谱法和电子冲击质谱法 (GC/MS) 进行定量。顺式-(E)-CDCA 的检测限为 20 微克/升，反式 (E)-CDCA 的检测限为 10 微克/升。为了测试所提出方法的适用性，研究了暴露于 (S)-生物丙烯菊酯的人类尿液样本。暴露后 24 小时内出现反式-(E)-CDCA 的尿液排泄峰值。