4-氰基-2-羟基喹啉 | 63158-99-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基-2-羟基喹啉
• 英文名称: 2-hydroxy-quinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-chinolin-4-carbonitril；4-Cyano-2-hydroxyquinoline；2-oxo-1H-quinoline-4-carbonitrile
• CAS: 63158-99-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: TZODUPRQADKKSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-291 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  394.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-2-羟基喹啉 在 硫酸 作用下， 生成 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。第24次通讯。三氟乙酸酐对杂环N-氧化物的重排

  摘要：

  三氟乙酸酐是一种温和的试剂，用于将杂环N-氧化物特异性地重排为相应的核氧合杂环。因此，由2-氰基喹啉N-氧化物获得2-氰基喹啉-4-酮，而由4-氰基喹啉N-氧化物形成两种产物，即4-氰基喹啉-2-酮和3-羟基-4-氰基喹啉。新化合物的结构已通过降解得到证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410723
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-4-甲腈 在 二氯甲烷 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 4-氰基-2-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。第24次通讯。三氟乙酸酐对杂环N-氧化物的重排

  摘要：

  三氟乙酸酐是一种温和的试剂，用于将杂环N-氧化物特异性地重排为相应的核氧合杂环。因此，由2-氰基喹啉N-氧化物获得2-氰基喹啉-4-酮，而由4-氰基喹啉N-氧化物形成两种产物，即4-氰基喹啉-2-酮和3-羟基-4-氰基喹啉。新化合物的结构已通过降解得到证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410723

文献信息

• HAYASHI EISAKU; SHIMADA NORIAKI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, NO 2, 12+
  作者：HAYASHI EISAKU、 SHIMADA NORIAKI

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI EISAKU; SHIMADA NORIAKI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU
  作者：HAYASHI EISAKU、 SHIMADA NORIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 24. Mitteilung. Über die Umlagerung heterocyclischer N-Oxyde mit Trifluor-acetanhydrid
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19580410723

  日期：——

  Trifluoroacetic anhydride is a mild reagent for specifically rearranging heterocyclic N-oxides to the corresponding nuclear oxygenated heterocycles. 2-Cyanoquinol-4-one is thus obtained from 2-cyanoquinoline N-oxide, while two products are formed from 4-cyanoquinoline N-oxide, namely 4-cyanoquinol-2-one, and 3-hydroxy-4-cyanoquinoline. The structures of the new compounds have been confirmed by degradation

  三氟乙酸酐是一种温和的试剂，用于将杂环N-氧化物特异性地重排为相应的核氧合杂环。因此，由2-氰基喹啉N-氧化物获得2-氰基喹啉-4-酮，而由4-氰基喹啉N-氧化物形成两种产物，即4-氰基喹啉-2-酮和3-羟基-4-氰基喹啉。新化合物的结构已通过降解得到证实。