3-溴-4-硝基-1H-吡唑 | 784193-37-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-溴-4-硝基-1H-吡唑
• 英文名称: 3-bromo-4-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-bromo-4-nitro-1H-pyrazole
• CAS: 784193-37-9
• 化学式: C₃H₂BrN₃O₂
• 分子量: 191.972
• InChiKey: XAURTANBYDETIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-硝基-1H-吡唑 、 乙烯基乙醚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-bromo-1-(1-ethoxyethyl)-4-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  取代-3-碘-1H-吡唑衍生物的合成及其在Sonogashira交叉偶联反应条件下的进一步修饰

  摘要：

  已经开发了用于制备有价值的合成中间体-1-(1-乙氧基乙基)-3-碘-1H-吡唑衍生物的便利合成路线。研究了取代的3-碘-1H-吡唑衍生物中NH键与乙基乙烯基醚的保护反应和乙氧基乙基保护基团的迁移。研究和评估了取代 1-(1-乙氧基乙基)-3-碘-1H-吡唑衍生物与苯乙炔的 Sonogashira 交叉偶联反应的合成可能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.842
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以95%的产率得到3-溴-4-硝基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  为基于片段的药物发现活动生成极性半饱和双环吡唑。

  摘要：

  合成极性半饱和双环杂环可以为基于片段的药物发现 (FBDD) 计划提供更好的起点。我们报告了应用多种化学方法从一种常见的中间体构建双环系统，其中吡唑是一种能够有效结合生物靶标的特殊杂环芳烃，它与不同的饱和对应物融合。生成的片段可以在确认它们的结合位姿后或在该过程的早期进一步开发，作为它们的合成中间体。讨论了选择添加到片段库中的小分子的基本质量控制 (QC)。

  DOI：

  10.1002/chem.201801313

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Novel indole derivatives, preparation thereof as medicinal products and pharmaceutical compositions, and especially as KDR inhibitors
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040242559A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to compounds of formula (I): 1 in which R1 represents pyrazolyl or indazolyl, R2 and R3 especially represent H, halogen, hydroxyl, nitro, cyano, R4, —OR4, —COR4, —OC(═O)R4, —C(═O)OR4, —C(═O)OH, —N(R5)C(═O)R4, —N(R5)C(═O)OR4, —S(O)nR4, —S(O)nOR4, —N(R5)SO2R4, —NY1Y2, —C(═O)NY1Y2, —N(R5)C(═O)NY1Y2, —S(O)nNY1Y2 and —OC(═O)NY1Y2, R4 especially represents alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R5 especially represents H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl, Y1 and Y2 especially represent H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, arylcarboxyl, heteroaryl and heteroarylcarboxy, which are optionally substituted, or Y1 and Y2 form with N an amino ring, n represents 0 to 2, all these radicals being optionally substituted, these products being in all the isomeric forms and the salts, as medicinal products, especially as KDR inhibitors.

  该发明涉及公式（I）的化合物：其中R1代表吡唑基或吲唑基，R2和R3特别代表H、卤素、羟基、硝基、氰基、R4、—OR4、—COR4、—OC(═O)R4、—C(═O)OR4、—C(═O)OH、—N(R5)C(═O)R4、—N(R5)C(═O)OR4、—S(O)nR4、—S(O)nOR4、—N(R5)SO2R4、—NY1Y2、—C(═O)NY1Y2、—N(R5)C(═O)NY1Y2、—S(O)nNY1Y2和—OC(═O)NY1Y2，其中R4特别代表烷基、烯基、环烷基、芳基、杂芳基和杂环烷基，R5特别代表H、烷基、烯基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基，Y1和Y2特别代表H、烷基、烯基、环烷基、杂环烷基、芳基、芳基羧基、杂芳基和杂芳基羧基，可以选择地被取代，或者Y1和Y2与N形成氨基环，n代表0至2，所有这些基团都可以选择地被取代，这些产品以所有异构体形式和盐的形式作为药物产品，特别作为KDR抑制剂。
• COMPOUNDS AS BRUTON TYROSINE KINASE INHIBITORS, PREPARATION METHODS AND MEDICAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Eternity Bioscience Inc.

  公开号：US20220169645A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  This application discloses Bruton Tyrosine Kinase (BTK) inhibitors of the general formula (IM) and analogs thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of preparing them, and use of these compounds as therapeutic agents for the treatment of various disorders related to the excessive BTK activity, including cancers, immune disorders, cardiovascular diseases, viral infections, inflammation, metabolism/endocrine function disorders, and neurological disorders.

  本申请公开了通式（IM）及其类似物的布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物、制备方法以及将这些化合物作为治疗剂治疗与过度BTK活性相关的各种疾病，包括癌症、免疫失调、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统疾病。
• Effect of “anomalous” electrochemical halogenation of pyrazoles and its reasons
  作者：B. V. Lyalin、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-012-0030-9

  日期：2012.1

  the nature of halo gen determines, to a noticeable extent, the yield of target products in the electrochemical halogenation of pyrazoles in aqueous solutions of alkaline metal halides. It is known4 that pyrazole halogenation proceeds via the mechanism of electrophilic aromatic substitution, and the reactivity of halogen in these reaction decreases in the series Cl > Br > I. This is consistent with the

  我们之前 1-3 发现卤素的性质在很大程度上决定了吡唑在碱金属卤化物水溶液中电化学卤化目标产物的产率。已知 4 吡唑卤化是通过亲电芳香取代的机理进行的，这些反应中卤素的反应活性按照 Cl > Br > I 的顺序降低。这与吡唑的氯化和碘化结果一致；然而，溴化 2 的数据急剧偏离规律。例如，尽管与 Cl2 相比，Br2 的反应性较低，但目标产物的产率和溴化 2 中唑的转化率显着高于氯化反应。1 基于数据 5 表明吡唑 1（方案 1）的卤化通过形成卤素衍生物 2 然后重排为卤素衍生物 3 进行，我们假设异常溴化的原因更高（与氯相比）国家）重排率 2 → 3 此过程。为了验证这一假设，我们按照前面描述的程序合成了 1 氯 4 硝基吡唑 6 和 1 溴 4 硝基吡唑 7，并研究了它们在接近电化学卤化条件（NaHCO3 水溶液，20-25 ℃）下的转化。N 卤代吡唑的消耗通过碘滴定法进行监测。8 我们表明，在与
• WO2020113233A5
  申请人：——

  公开号：WO2020113233A5

  公开（公告）日：2022-12-09