(1S)-1-deoxy-1-[4-methoxy-3-(trans-n-propylcyclohexyl)methylphenyl]-D-glucopyranose | 1318910-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-deoxy-1-[4-methoxy-3-(trans-n-propylcyclohexyl)methylphenyl]-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-deoxy-1-{4-methoxy-3-[(trans-4-n-propylcyclohexyl)methyl]phenyl}-β-D-glucose
• CAS: 1318910-22-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆
• 分子量: 408.535
• InChiKey: AEISVANSNMIZEV-ITJBBIHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-deoxy-1-[4-methoxy-3-(trans-n-propylcyclohexyl)methylphenyl]-D-glucopyranose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of cyclohexane-bearing C-glucoside derivatives as SGLT2 inhibitors

  摘要：

  Seven cyclohexane-bearing C-glucoside derivatives (7, 9, 12, 13 and 17-19) were designed and synthesized as SGLT2 inhibitors starting from a potent SGLT2 inhibitor we discovered in earlier work, (1S)-1-deoxy-1-[4-methoxy-3-(trans-n-propylcyclohexyl)methylphenyl]-D-glucose (1). The in vitro and in vivo biological activities were evaluated by hSGLT2/hSGLT1 inhibition and urinary glucose excretion (UGE), respectively. Among the synthesized compounds 12, the 6-deoxy derivative of 1 was the most active and selective SGLT2 inhibitor (IC50 = 1.4 nmol/L against hSGLT2; selectivity = 1576). Compound 12 was a potent SGLT2 inhibitor, which could induce more urinary glucose than 1 and dapagliflozin in UGE. (C) 2013 Gui-Long Zhao, Jian-Wu Wang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.03.026
• 作为产物：
  描述：

  (5-Bromo-2-hydroxyphenyl)(4-propylcyclohexyl)methanone 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (1S)-1-deoxy-1-[4-methoxy-3-(trans-n-propylcyclohexyl)methylphenyl]-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Zhanga, Shuo; Yub, Xiu Ling; Wang, Wen Jin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 9, p. 1205 - 1210

  摘要：

  DOI：