[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-ethynyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol | 885314-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-ethynyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 885314-10-3
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: GLCVILFMHCRHME-XPLNXOJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-ethynyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-(acetylsulfanylmethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Tagetitoxin双环核心的合成。

  摘要：

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。

  DOI：

  10.1039/b600819d
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 在 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-ethynyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Tagetitoxin双环核心的合成。

  摘要：

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。

  DOI：

  10.1039/b600819d

文献信息

• Synthesis of the bicyclic core of tagetitoxin
  作者：Julien R. H. Plet、Michael J. Porter

  DOI：10.1039/b600819d

  日期：——

  A synthesis of the 9-oxa-3-thiabicyclo[3.3.1]nonane ring system, which constitutes the core of the RNA polymerase inhibitor tagetitoxin, has been achieved through cyclisation of a thiol onto an electrophilic ketone.

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。