S-[[(2S,3S,4R,5S,6S)-6-(2-bromoethynyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl] ethanethioate | 885314-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-[[(2S,3S,4R,5S,6S)-6-(2-bromoethynyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 885314-11-4
• 化学式: C₃₁H₃₁BrO₅S
• 分子量: 595.554
• InChiKey: VHVXHWOPRSYHLN-JWXZHISWSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[[(2S,3S,4R,5S,6S)-6-(2-bromoethynyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl] ethanethioate 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tagetitoxin双环核心的合成。

  摘要：

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。

  DOI：

  10.1039/b600819d
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-ethynyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 S-[[(2S,3S,4R,5S,6S)-6-(2-bromoethynyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Tagetitoxin双环核心的合成。

  摘要：

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。

  DOI：

  10.1039/b600819d

文献信息

• Synthesis of the bicyclic core of tagetitoxin
  作者：Julien R. H. Plet、Michael J. Porter

  DOI：10.1039/b600819d

  日期：——

  A synthesis of the 9-oxa-3-thiabicyclo[3.3.1]nonane ring system, which constitutes the core of the RNA polymerase inhibitor tagetitoxin, has been achieved through cyclisation of a thiol onto an electrophilic ketone.

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。