5,5-dimethyl-2-((2-methyl-3-((trimethylsilyl)methyl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl)cyclopent-2-enone | 1446416-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-((2-methyl-3-((trimethylsilyl)methyl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-[[2-methyl-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopent-2-en-1-yl]methyl]cyclopent-2-en-1-one；5,5-dimethyl-2-[[2-methyl-3-(trimethylsilylmethyl)cyclopent-2-en-1-yl]methyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1446416-60-9
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: DWUWMSHCDJBCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-((2-methyl-3-((trimethylsilyl)methyl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl)cyclopent-2-enone 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2,3b-trimethyldecahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的同碘代烯丙基硅烷环合：（±）-Hi丁烯和（±）-Capnellene的双重合成

  摘要：

  如图所示，通过一种正式的[3 + 2]环化策略，可以实现两种典型的线性三喹烷倍半萜烯（±）-hirsutene和（±）-capnellene的双重全合成。环状同碘代烯丙基硅烷被用作合成中的关键双官能合成子，它们很容易从相应的环丙烷化的环戊烯酮制备。还开发了一种正式的[3 + 3]圆环方法，用于基于这种合成子来拟制Eudesmane倍半萜的双环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo4009854
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-bicyclo<3.1.0>hexan-2-on 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 C₄H₁₀O*I₂Mg 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-((2-methyl-3-((trimethylsilyl)methyl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  正式的同碘代烯丙基硅烷环合：（±）-Hi丁烯和（±）-Capnellene的双重合成

  摘要：

  如图所示，通过一种正式的[3 + 2]环化策略，可以实现两种典型的线性三喹烷倍半萜烯（±）-hirsutene和（±）-capnellene的双重全合成。环状同碘代烯丙基硅烷被用作合成中的关键双官能合成子，它们很容易从相应的环丙烷化的环戊烯酮制备。还开发了一种正式的[3 + 3]圆环方法，用于基于这种合成子来拟制Eudesmane倍半萜的双环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo4009854

文献信息

• Formal Homoiodo Allylsilane Annulations: Dual Total Syntheses of (±)-Hirsutene and (±)-Capnellene
  作者：Shou-Jie Shen、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo4009854

  日期：2013.7.19

  linear triquinane sesquiterpenes, were achieved via a formal [3 + 2] annulation strategy, as illustrated schematically. Cyclic homoiodo allylsilanes were employed as key bifunctional synthons in the synthesis, which were readily prepared from the corresponding cyclopropanated cyclopentenones. A formal [3 + 3] annulation approach for the elaboration of the bicyclic framework of the Eudesmane sesquiterpenoids

  如图所示，通过一种正式的[3 + 2]环化策略，可以实现两种典型的线性三喹烷倍半萜烯（±）-hirsutene和（±）-capnellene的双重全合成。环状同碘代烯丙基硅烷被用作合成中的关键双官能合成子，它们很容易从相应的环丙烷化的环戊烯酮制备。还开发了一种正式的[3 + 3]圆环方法，用于基于这种合成子来拟制Eudesmane倍半萜的双环骨架。