(+/-)-5,6-Dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-oxo-5-vinylnaphthalene | 69748-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5,6-Dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-oxo-5-vinylnaphthalene
• 英文别名: (+/-)-4,4aβ,5,6,7,8-hexahydro-5α,6α-dimethyl-5β-vinyl-2(3H)-naphthalenone
• CAS: 69748-95-4；90122-66-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: OFOJTIZQYAUTQY-ZLKJLUDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,6-Dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-oxo-5-vinylnaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of the Diterpene Part of Indole Alkaloids, Radarins, by Way of Intramolecular Diels-Alder Reaction

  摘要：

  The tricyclic diterpene part of the indole alkaloids, radarins A-D (1-4), was synthesized in a highly stereoselective manner by the exploitation of an intramolecular Diels-Alder reaction. (+/-)-5,6-Dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-oxo-5-vinylnaphthalene (7) was converted into trienes 28 and 29, possessing (1E,3E)- and (1E,3Z)-4-(phenylthio)butadiene moieties. Intramolecular [4 + 2] cycloadditions of 28 and 29 yielded tricyclic 32 selectively, producing the ABC carbon skeleton of radarins.

  DOI：

  10.1021/jo00122a042
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 (+/-)-2-mesyloxymethyl-3α,4α-dimethyl-3β-vinylcyclohexanone 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 (+/-)-5,6-Dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2-oxo-5-vinylnaphthalene 、 (+/-)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-5α,6α-dimethyl-5β-vinyl-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烷二萜的一般方法。（±）-15、16-环氧--cleoda-3、13（16），14-三烯和（±）-玛瑙酸的立体特异性总合成物1 2

  摘要：

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90099-7

文献信息

• A versatile method for the synthesis of clerodane diterpenoids: synthesis of cis and trans representatives
  作者：Takashi Tokoroyama、Kaoru Fujimori、Takayoshi Shimizu、Yoshiro Yamagiwa、Mitsugu Monden、Hideo Iio

  DOI：10.1039/c39830001516

  日期：——

  Application of stereospecific conjugate addition reactions to Δ4-3-octalone intermediates has led to the total synthesis of both cis and trans-clerodane diterpenes.

  立体特异性共轭加成反应到Δ的应用4 -3- octalone中间体导致两者的总合成顺式和反式-clerodane双萜。
• Remarkable stereocontrol observed in the ring formation by intramolecular hosomi-sakurai reaction
  作者：Takashi Tokoroyama、Masamitsu Tsukamoto、Hideo Iio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91121-9

  日期：1984.1