(+/-)-2-(3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-1,5α,6α,8aβ-tetramethylnaphthalen-5β-yl)acetaldehyde | 89295-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-(3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-1,5α,6α,8aβ-tetramethylnaphthalen-5β-yl)acetaldehyde
• CAS: 89295-90-9；90122-72-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: MPWIIQYWQOBNKS-QXSJWSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-1,5α,6α,8aβ-tetramethylnaphthalen-5β-yl)acetaldehyde 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-15,16-epoxy-12-acetoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烷二萜的一般方法。（±）-15、16-环氧--cleoda-3、13（16），14-三烯和（±）-玛瑙酸的立体特异性总合成物1 2

  摘要：

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90099-7
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,4aS,5S,6R,8aS)-5,6,8a-trimethyl-2-oxo-5-vinyl-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 lithium tri-(sec-butyl)-borohydride 、 thexylborane 、 双氧水 、 lithium 、 乙胺 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 diborane(6) 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 (+/-)-2-(3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-1,5α,6α,8aβ-tetramethylnaphthalen-5β-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烷二萜的一般方法。（±）-15、16-环氧--cleoda-3、13（16），14-三烯和（±）-玛瑙酸的立体特异性总合成物1 2

  摘要：

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90099-7

文献信息

• One-pot stereospecific construction of cis-clerodane skeleton by means of doubly stereocontrolled cyclization: Total synthesis of linaridial
  作者：Takashi Tokoroyama、Masamitsu Tsukamoto、Toshihiro Asada、Hideo Iio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96935-1

  日期：——

  Doubly stereocontrolled cyclization of the allylsilane derivative 1 followed by trapping of the enolate with ClCH2SMe gives in one-pot manner the decalone derivatve 5 in which all of the four contiguous diastereomeric centers of -clerodane skeleton have been secured. The total synthesis of linaridial 4 have been accomplished from 5.

  烯丙基硅烷衍生物1的双立体受控环化，然后用ClCH 2 SMe捕获烯醇化物，以单锅法得到十氯丁烯衍生物5，其中十环烷烃骨架的四个连续非对映异构中心均已固定。亚麻酸4的总合成已从5完成。
• A versatile method for the synthesis of clerodane diterpenoids: synthesis of cis and trans representatives
  作者：Takashi Tokoroyama、Kaoru Fujimori、Takayoshi Shimizu、Yoshiro Yamagiwa、Mitsugu Monden、Hideo Iio

  DOI：10.1039/c39830001516

  日期：——

  Application of stereospecific conjugate addition reactions to Δ4-3-octalone intermediates has led to the total synthesis of both cis and trans-clerodane diterpenes.

  立体特异性共轭加成反应到Δ的应用4 -3- octalone中间体导致两者的总合成顺式和反式-clerodane双萜。