(+/-)-2-mesyloxymethyl-3α,4α-dimethyl-3β-vinylcyclohexanone | 69748-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-mesyloxymethyl-3α,4α-dimethyl-3β-vinylcyclohexanone
• CAS: 69748-94-3；112420-66-3；122091-40-1；122091-42-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄S
• 分子量: 260.354
• InChiKey: XPJOZRXODYJXHP-VXFCFVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-mesyloxymethyl-3α,4α-dimethyl-3β-vinylcyclohexanone 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+/-)-3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-octahydro-8aα-cyano-1α,5α,6α-trimethyl-5β-vinyl-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烷二萜的一般方法。（±）-15、16-环氧--cleoda-3、13（16），14-三烯和（±）-玛瑙酸的立体特异性总合成物1 2

  摘要：

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90099-7