5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 | 632365-54-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-氨基吡唑-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-amino-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-amino-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 632365-54-9
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD16039361
• 分子量: 141.129
• InChiKey: WUKSVVOCYHTIMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135～136℃
• 沸点：
  397.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯是一种羧酸酯类衍生物，作为合成治疗心血管疾病药物的中间体。

制备

以5-硝基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯为起始物料，通过氯化锡或钯碳还原可以制备得到5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯。其合成反应式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氨基-1H-吡唑-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO` 1,5A! PYRIMIDINE COMPOUNDS AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] COMPOSES DE PYRAZOLO(1,5A)PYRIMIDINE SERVANT D'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  这项发明涉及抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制。具体而言，该发明的实施例提供了抑制HCV RNA依赖性RNA聚合酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了用于预防和治疗HCV感染的组合物和方法。

  公开号：

  WO2003101993A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯对酰化的敏感性

  摘要：

  摘要 在寻找一种用氨基吡唑羧酸合成杂化肽的新方法时，我们试图用相当温和的酰化剂在芳族氨基上而不是在环氮原子上强制选择性酰化。所用的酰化剂是酸酐：乙酸酐、焦碳酸叔丁酯和2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基乙酸/二环己基碳二亚胺。我们成功地在这个氨基上酰化，在环氮原子上几乎没有。然而，有时会观察到环氮原子上的少量酰化作为副产物。为了去除这种副产物，使用了咪唑。因此，我们能够在不需要保护和随后去除的情况下获得所讨论的杂合肽。我们合成了一些没有吡唑环保护的游离肽。

  DOI：

  10.1080/00397910902898536

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES ET COMBINAISONS EN CONTENANT
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095767A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds and combinations of such compounds and other therapeutic agents.

  提供了杂环调节剂脂质合成以及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物和其他治疗剂的组合来治疗脂肪酸合酶途径失调症状的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019102494A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The compounds of Formula I, Formula Ia, and Formula Ib are described herein along with their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites, and prodrugs thereof. These compounds inhibit PRMT5 and are useful as therpeautic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as malignant tumors, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like.

  公式I、公式Ia和公式Ib的化合物以及它们的类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、溶剂化物、药物可接受的盐、药物组合物、代谢物和前药在本文件中进行了描述。这些化合物抑制PRMT5，并可作为治疗或改善与细胞生长相关的疾病，如恶性肿瘤、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病等的治疗或改善剂。
• INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20190284182A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015025025A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein Q, A1-A8, R4 and R5 and each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over- activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。
• Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080032998A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein R 1 represents chloro or bromo; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 independently represent e.g. hydrogen or C 1-6 -alkyl; R 8 represents a radical R 9 or a radical R 10 , whereby one of the two radicals R 8 represents R 9 and the other radical R 8 represents Ret; R 9 represents e.g. a phenyl or thiophene group, and R 10 represents e.g. hydrogen or methyl; are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  取代吡唑并嘧啶衍生物的公式(I) 其中 R1代表氯或溴； R2、R3、R4、R5、R6和R7独立代表例如氢或C1-6-烷基； R8代表R9的基团或R10的基团，其中两个R8基团之一代表R9，另一个R8基团代表Ret；R9代表例如苯基或噻吩基团，R10代表例如氢或甲基； 是有效的mGluR5调节剂，可用于预防急性和慢性神经障碍。