(2S,4aS,8aR)-(-)-2β-hydroxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-decahydronaphthalene | 58193-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aS,8aR)-(-)-2β-hydroxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-decahydronaphthalene
• 英文别名: (-)-(2S,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1,1,4a-trimethyl-naphthalen-2-ol；(2S,4aS,8aR)-(-)-1.1.4a-trimethyldecahydronaphthalen-2-ol；(2S,4aS,8aR)-1,1,4a-trimethyldecahydronaphthalen-2-ol；(2S,4aS,8aR)-(-)-1,1,4a-trimethyl-2-decalol；2-Naphthalenol, decahydro-1,1,4a-trimethyl-, (2S,4aS,8aR)-；(2S,4aS,8aR)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 58193-61-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: KNLXUOXPWXEJME-GVXVVHGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,8aR)-(-)-2β-hydroxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-decahydronaphthalene 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.9%的产率得到(4aS,8aR)-1,1,4a-trimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2

  摘要：

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。

  公开号：

  WO2019104030A1
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-1,4aβ-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione-5-ethyeneacetal 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,4aS,8aR)-(-)-2β-hydroxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Optically pure (4aS)-(+)- or (4aR)-(-)-1,4a-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione and its use in the synthesis of an inhibitor of steroid biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a033

文献信息

• The synthesis of chiral decalones, (−)-1,1,4a-trimethyl-2-decalol and (+)-geosmin from S-(+)-carvone (part 3)
  作者：Henk J. Swarts、Anja A. Haaksman、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88303-4

  日期：1992.1

  The cholesterol biosynthesis inhibitor (−),1,1,4a-trimethyl-2-decalol (4), the chiral decalones 6 and 7, and (+)-geosmin (9 were synthesized from S-(+)-carvone. Annelation of S-(−)-dihydrocarvone followed by methylation gave compound 8 which was used as a key intermediate for the synthesis of decalol 4 and ketone 5. A short isomerisation-ozonation sequence was developed for the removal of the isopropenyl

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。
• Synthesis of (2,4a,8a)-(-)-1,1,4a-trimethyl-2-decalol, an inhibitor of steroid biosynthesis
  作者：Kenji Mori、Hideto Mori、Makoto Yanai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87430-5

  日期：1986.1

  (2S,4aS,8aR)-(-)-1,1,4a-Trimethyl-2-decalol was synthesized from (S)-(+)-3-hydroxy-2, 2-dimethylcyclohexanone in 31 % overall yield in 8 steps.

  （2S，4aS，8aR）-（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛是由（S）-（+）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成的，总产率为31％，在8中脚步。
• Tetrahydronaphthalene derivatives useful as Nrf2 activators
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US11465963B2

  公开（公告）日：2022-10-11

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  本文提供了式 I 的化合物或其药学上可接受的盐类，以及将它们用作 Nrf2 激活剂和生产它们的方法。
• Antifungal and antiparasitic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030032578A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Novel antiparasitic and antifungal compositions are disclosed. The antiparasitic and antifungal compositions are useful for human and veterinary therapy for the treatment and/or prevention of parasitic infection. Also disclosed are novel mechanisms of identifying antifungal and antiparasitic compositions by their biochemical action on lipid synthesis and/or metabolism and/or excretion.

  本研究公开了新型抗寄生虫和抗真菌组合物。这些抗寄生虫和抗真菌组合物可用于人类和兽医治疗和/或预防寄生虫感染。还公开了通过对脂质合成和/或代谢和/或排泄的生化作用来确定抗真菌和抗寄生虫组合物的新机制。
• Enantioselective synthesis of (2S4aS,8aR)-1,1,4a-trimethyldecahydronaphthalen-2-ol [(−)-TMD], (4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one, and (−)-polywood®, through michael-type reaction of chiral imines
  作者：Ivan Jabin、Gilbert Revial、Karine Melloul、Michel Pfau

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00082-7

  日期：1997.4

  The title compounds 6, 15, and 17 have been synthesized in a straightforward way in good yields and high enantiomeric excesses by the chiral imines method, leading to building-blocks 2 and 10, followed by a few conventional steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.