2,3-dihydro-3-[(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthoquinon-2-yloxy]-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-1,4-naphthoquinone | 855637-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-[(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthoquinon-2-yloxy]-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Hooker's 'lapachol peroxide'；3-(3-Methylbut-2-enyl)-3-[3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]oxynaphthalene-1,2,4-trione
• CAS: 855637-05-7
• 化学式: C₃₀H₂₆O₆
• 分子量: 482.533
• InChiKey: VJAAOWAHJDQBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-[(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthoquinon-2-yloxy]-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-1,4-naphthoquinone 、 邻苯二胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到Ettlinger's phenazine
  参考文献：
  名称：

  妓女的“过氧化拉帕酚”再次出现

  摘要：

  Hooker于1936年发表了“过氧化拉帕酚”的结构。但是，我们最近发现了最初提出的结构中的一个错误；根据X射线光谱学，此处给出了正确的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.096
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 lead dioxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到2,3-dihydro-3-[(3-methylbut-2-enyl)-1,4-naphthoquinon-2-yloxy]-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  妓女的“过氧化拉帕酚”再次出现

  摘要：

  Hooker于1936年发表了“过氧化拉帕酚”的结构。但是，我们最近发现了最初提出的结构中的一个错误；根据X射线光谱学，此处给出了正确的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.096

文献信息

• Synthesis and structure elucidation of oxidative coupling products of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones
  作者：A. Ya. Yakubovskaya、T. Yu. Kochergina、V. A. Denisenko、D. V. Berdyshev、V. P. Glazunov、V. Ph. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-006-0252-9

  日期：2006.2

  2,3-Dihydro-3-O-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-2-oxo-1,4-naphthoquinones are the products of oxidative coupling of substituted 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones (regardless of the presence of peri-hydroxy groups in their structures) under the action of lead dioxide.

  2,3-二氢-3-O-(1,4-萘醌-2-基)-2-氧代-1,4-萘醌是取代的 2-羟基-1,4-萘醌（无论其结构中是否存在过羟基）在二氧化铅作用下氧化偶联的产物。
• The evaluation of quinonoid compounds against Trypanosoma cruzi: Synthesis of imidazolic anthraquinones, nor-β-lapachone derivatives and β-lapachone-based 1,2,3-triazoles
  作者：Eufrânio N. da Silva Júnior、Tiago T. Guimarães、Rubem F.S. Menna-Barreto、Maria do Carmo F.R. Pinto、Carlos A. de Simone、Claudia Pessoa、Bruno C. Cavalcanti、José R. Sabino、Carlos Kleber Z. Andrade、Marilia O.F. Goulart、Solange L. de Castro、Antônio V. Pinto

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.029

  日期：2010.5

  In continuing our screening program of naphthoquinone activity against Trypanosoma cruzi, the aetiological agent of Chagas' disease, new beta-lapachone-based 1,2,3-triazoles, 3-arylamino-nor-beta-lapachones, 3-alkoxy-nor-beta-lapachones and imidazole anthraquinones were synthesised and evaluated against bloodstream trypomastigote forms of the parasite. Compounds 2,2-dimethyl-3-(2,4-dibromophenylamino)-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione, IC50/24 h 24.9 +/- 7.4 and 4-azido-3-bromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione with 23.4 +/- 3.8 mu M showed a trypanosomicidal activity higher than benznidazole. These results demonstrate the potential of naphthoquinone derivatives as novel structures for the development of alternative drugs for Chagas' disease. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hooker’s ‘lapachol peroxide’ revisited
  作者：Eufrânio N. da Silva Júnior、Maria C.F.R. Pinto、Kelly C.G. de Moura、Carlos A. de Simone、Claudia J. Nascimento、Carlos Kleber Z. Andrade、Antônio V. Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.096

  日期：2009.4

  The structure of ‘lapachol peroxide’ was published by Hooker in 1936; however, we recently discovered a mistake in the originally proposed structure; the correct structure, according to X-ray spectroscopy, is given here.

  Hooker于1936年发表了“过氧化拉帕酚”的结构。但是，我们最近发现了最初提出的结构中的一个错误；根据X射线光谱学，此处给出了正确的结构。