(2S,5R)-5-methyl-2-[(2S)-5-methylhex-5-en-2-yl]cyclohexan-1-one | 948912-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-5-methyl-2-[(2S)-5-methylhex-5-en-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 948912-47-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: SJYNKWRTRRYFOD-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-methyl-2-[(2S)-5-methylhex-5-en-2-yl]cyclohexan-1-one 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2S,5R)-5-methyl-2-[(2S)-5-methylhex-5-en-2-yl]cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3α-Hydroxy-15-rippertene 的 Hydroazulene 核的对映选择性合成

  摘要：

  作为全合成四环二萜 3α-羟基-15-rippertene（高等白蚁防御分泌物的一种成分）项目的一部分，通过从 (-) -异胡薄荷醇。区域选择性和非对映选择性的氢甲基化和区域选择性的环扩展是形成七元环的关键步骤。然后通过有机铜酸盐的非对映选择性共轭加成和随后的分子内醛醇缩合，通过环戊烯环化完成双环标题化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700904
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-[(2S)-5-methylhex-5-en-2-yl]cyclohexan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2S,5R)-5-methyl-2-[(2S)-5-methylhex-5-en-2-yl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3α-Hydroxy-15-rippertene 的 Hydroazulene 核的对映选择性合成

  摘要：

  作为全合成四环二萜 3α-羟基-15-rippertene（高等白蚁防御分泌物的一种成分）项目的一部分，通过从 (-) -异胡薄荷醇。区域选择性和非对映选择性的氢甲基化和区域选择性的环扩展是形成七元环的关键步骤。然后通过有机铜酸盐的非对映选择性共轭加成和随后的分子内醛醇缩合，通过环戊烯环化完成双环标题化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700904

文献信息

• A short conversion of cyclohexanones to cycloheptenones
  作者：Shangjin Yang、Benno Hungerhoff、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00298-6

  日期：1998.4

  Cycloheptenones are efficiently prepared from cyclohexanones via organoaluminum-promoted ring enlargement with trimethylsilydiazomethane and subsequent palladium(II)-catalyzed dehydrosilylation.

  环庚烯酮是由环己酮通过三甲基甲硅二重氮甲烷经有机铝促进的环扩大反应以及随后的钯（II）催化的脱氢硅烷化反应而有效制备的。
• Enantioselective Synthesis of 4-Desmethyl-3α-hydroxy-15-rippertene
  作者：Rabea Hennig、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.200804640

  日期：2009.1.26

  and two intramolecular aldol condensations allow the efficient preparation of the title compound 2, a close analogue of the diterpene 1 which was isolated from the defense secretion of termite soldiers. The synthesis commenced with cyclohexanone 3, which is rapidly available from (−)‐isopulegol.

  撕开：分子内Diels-Alder反应和两次分子内醇醛缩合反应可有效制备标题化合物2，该化合物与从萜类兵的防御分泌物中分离出的二萜1相似。合成从环己酮3开始，环己酮3可从（-）-异胡薄荷醇中快速获得。
• Enantioselective Synthesis of the Hydroazulene Core of 3α-Hydroxy-15-rippertene
  作者：Thomas Kreuzer、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.200700904

  日期：2008.1

  As part of a project directed toward the total synthesis of the tetracyclic diterpene 3α-hydroxy-15-rippertene, a constituent of the defense secretion of higher termites, a fast access to two advanced hydroazulene key intermediates has been achieved by starting from (–)-isopulegol. A regio- and diastereoselective formal hydromethallylation and a regioselective ring expansion served as the key steps

  作为全合成四环二萜 3α-羟基-15-rippertene（高等白蚁防御分泌物的一种成分）项目的一部分，通过从 (-) -异胡薄荷醇。区域选择性和非对映选择性的氢甲基化和区域选择性的环扩展是形成七元环的关键步骤。然后通过有机铜酸盐的非对映选择性共轭加成和随后的分子内醛醇缩合，通过环戊烯环化完成双环标题化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）