methyl 4-benzylthio-2-butynoate | 502918-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-benzylthio-2-butynoate
• 英文别名: Methyl 4-(benzylsulfanyl)but-2-ynoate；methyl 4-benzylsulfanylbut-2-ynoate
• CAS: 502918-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: YVJFVLBHTZIDGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-butynyl p-tolyl sulfoxide 、 methyl 4-benzylthio-2-butynoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以98%的产率得到methyl (E)-4-benzylthio-3-(p-tolylsulfinyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃亚砜锌基化反应，以1-炔基亚砜作为亚磺酰基源。

  摘要：

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。

  DOI：

  10.1021/jo034108j
• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-ynylsulfanylmethyl-benzene 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到methyl 4-benzylthio-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃亚砜锌基化反应，以1-炔基亚砜作为亚磺酰基源。

  摘要：

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。

  DOI：

  10.1021/jo034108j

文献信息

• Synthesis of chiral vinylic sulfoxides by Pd-catalyzed asymmetric sulfinylzincation
  作者：Naoyoshi Maezaki、Suguru Yagi、Shizuka Ohsawa、Hirofumi Ohishi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.037

  日期：2003.12

  Novel asymmetric sulfinylzincation of alkynoates has been accomplished via a Pd-catalyzed sulfinylzincation using 1-alkynyl sulfoxides bearing chiral auxiliaries as a sulfinylating reagent. The reaction proceeded in a highly syn-selective fashion, giving the (E)-beta-sulfinyl alpha,beta-unsaturated ester exclusively. Among the chiral sulfinylating reagents tested, an isoborneol-type compound (Rs)-4 showed the best results in terms of both yield and diastereoselectivity. As a result of optimization of the reaction, the selectivity was improved up to 92:8 dr, and stereochemistry of the newly formed sulfur stereogenic center was revealed as (Ss)-configuration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Maezaki, Naoyoshi; Yagi, Suguru; Ohsawa, Shizuka, Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 18, p. 1960 - 1964
  作者：Maezaki, Naoyoshi、Yagi, Suguru、Ohsawa, Shizuka、Ohishi, Hirofumi、Tanaka, Tetsuaki

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Sulfinylzincation of Activated Alkynes with 1-Alkynyl Sulfoxides as a Sulfinyl Source
  作者：Naoyoshi Maezaki、Suguru Yagi、Ryoko Yoshigami、Jun Maeda、Tomoko Suzuki、Shizuka Ohsawa、Kouji Tsukamoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo034108j

  日期：2003.7.1

  with 1-alkynyl sulfoxide as a sulfinyl source was developed. Bis-sulfinyl alkenes were formed in good yields on treatment of 1-alkynyl sulfoxides with Et(2)Zn in the presence of a Pd-catalyst, wherein zinc sulfenate (or sulfinylzinc) species would be generated in situ to undergo highly syn-selective conjugate addition to the 1-alkynyl sulfoxides. By using 3,3-dimethyl-1-butynyl sulfoxides, formation of

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。