(2S,3R,4S,6S)-tetrahydro-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-2,3-dimethyl-2H-pyran | 248955-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6S)-tetrahydro-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-2,3-dimethyl-2H-pyran
• 英文别名: [(2S,4S,5R,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-5,6-dimethyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 248955-09-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: HMZGPZYMWQGVNV-YGDRIEADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6S)-tetrahydro-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-2,3-dimethyl-2H-pyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 rottnestol methyl ketal
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵代谢产物的全合成（+）-rotnestestol，（+）-raspailol A和（+）-raspailol B.

  摘要：

  描述了（+）-旋转甾烯醇（1）和相关海洋海绵代谢产物（+）-Raspailols A（5）和B（6）的不对称合成。这些序列中的每个关键步骤都是Stille偶联，形成C9-C10 sp2-sp2键，并将多烯侧链连接至适当的旋光四氢吡喃核。对于Rottnestol（1），两种C12差向异构体都是通过在锡烷7与（R）-或（S）-8之间偶联而合成的，然后进行酸水解，从而在比较时将远端C12立体中心的绝对构型指定为R合成材料的手性数据与天然产物的手性数据进行比较。为此，（12R）-raspailol A（5）是从锡烷7和侧链9合成的，该化合物还可以与天然物质的数据进行比较，包括符号和比旋光度的绝对值。最后，通过锡烷10和碘化物9之间的结合固定了雷帕洛尔B（6）的同一C12差向异构体，并且该旋转异构体还具有与天然产物所述相似的旋转方式。因此，所有三种化合物似乎都具有（12R）构型，而核心四氢吡喃环的构型与最初提出的相同。

  DOI：

  10.1039/b302460a
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium dichloride 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S,6S)-tetrahydro-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-2,3-dimethyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-rottnestol†

  摘要：

  首次报道了海洋代谢物(+)-rottnestol的全合成。

  DOI：

  10.1039/a904379i