rottnestol methyl ketal | 249514-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: rottnestol methyl ketal
• 英文别名: (2S,3R,4S,6R)-tetrahydro-2-methoxy-2,3-dimethyl-6-[(12R,2E,4E,8E)-6,8-dimethyl-2,4,8,12-tridecatetraenyl]-2H-pyran-4-ol；(2S,3R,4S,6R)-6-[(2E,4E,6R,8E)-6,8-dimethyltrideca-2,4,8,12-tetraenyl]-2-methoxy-2,3-dimethyloxan-4-ol
• CAS: 249514-08-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: RCKDVKVFNGOHOY-KVKDVWODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rottnestol methyl ketal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以55%的产率得到(+)-rottnestol
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵代谢产物的全合成（+）-rotnestestol，（+）-raspailol A和（+）-raspailol B.

  摘要：

  描述了（+）-旋转甾烯醇（1）和相关海洋海绵代谢产物（+）-Raspailols A（5）和B（6）的不对称合成。这些序列中的每个关键步骤都是Stille偶联，形成C9-C10 sp2-sp2键，并将多烯侧链连接至适当的旋光四氢吡喃核。对于Rottnestol（1），两种C12差向异构体都是通过在锡烷7与（R）-或（S）-8之间偶联而合成的，然后进行酸水解，从而在比较时将远端C12立体中心的绝对构型指定为R合成材料的手性数据与天然产物的手性数据进行比较。为此，（12R）-raspailol A（5）是从锡烷7和侧链9合成的，该化合物还可以与天然物质的数据进行比较，包括符号和比旋光度的绝对值。最后，通过锡烷10和碘化物9之间的结合固定了雷帕洛尔B（6）的同一C12差向异构体，并且该旋转异构体还具有与天然产物所述相似的旋转方式。因此，所有三种化合物似乎都具有（12R）构型，而核心四氢吡喃环的构型与最初提出的相同。

  DOI：

  10.1039/b302460a
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 119.75h， 生成 rottnestol methyl ketal
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵代谢产物的全合成（+）-rotnestestol，（+）-raspailol A和（+）-raspailol B.

  摘要：

  描述了（+）-旋转甾烯醇（1）和相关海洋海绵代谢产物（+）-Raspailols A（5）和B（6）的不对称合成。这些序列中的每个关键步骤都是Stille偶联，形成C9-C10 sp2-sp2键，并将多烯侧链连接至适当的旋光四氢吡喃核。对于Rottnestol（1），两种C12差向异构体都是通过在锡烷7与（R）-或（S）-8之间偶联而合成的，然后进行酸水解，从而在比较时将远端C12立体中心的绝对构型指定为R合成材料的手性数据与天然产物的手性数据进行比较。为此，（12R）-raspailol A（5）是从锡烷7和侧链9合成的，该化合物还可以与天然物质的数据进行比较，包括符号和比旋光度的绝对值。最后，通过锡烷10和碘化物9之间的结合固定了雷帕洛尔B（6）的同一C12差向异构体，并且该旋转异构体还具有与天然产物所述相似的旋转方式。因此，所有三种化合物似乎都具有（12R）构型，而核心四氢吡喃环的构型与最初提出的相同。

  DOI：

  10.1039/b302460a