(1S*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-Octahydro-1,2,4a-trimethyl-1-vinyl-5(6H)-naphthalenone | 111951-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-Octahydro-1,2,4a-trimethyl-1-vinyl-5(6H)-naphthalenone
• CAS: 111951-15-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OUTMRHWFTAPADN-UXOAXIEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-Octahydro-1,2,4a-trimethyl-1-vinyl-5(6H)-naphthalenone 在 sodium hydroxide 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (1R*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydro-5,5-ethylenedioxy-1,2,4a-trimethyl-1-(2-oxoethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。三十三。(±)-15,16-Epoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene的全合成

  摘要：

  从我们之前开发的双环中间体 4 开始，已经实现了标题 cis-clerodane 二萜 9 的全合成。首先将化合物4通过五步转化为辛酮衍生物6，其中角甲基化，在3-亚甲基的保护下，得到顺式十酮7。3-呋喃基的附加和C-20碳原子的脱氧转化为化合物 7 生成呋喃酮 8。8 的亚甲基化和双键异构化导致合成完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1720
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氯甲基甲硫醚 、 水 、 仲丁基锂 、 四氯化钛 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (1S*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-Octahydro-1,2,4a-trimethyl-1-vinyl-5(6H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Anderson, James C.; Pearson, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2023 - 2029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot stereospecific construction of cis-clerodane skeleton by means of doubly stereocontrolled cyclization: Total synthesis of linaridial
  作者：Takashi Tokoroyama、Masamitsu Tsukamoto、Toshihiro Asada、Hideo Iio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96935-1

  日期：——

  Doubly stereocontrolled cyclization of the allylsilane derivative 1 followed by trapping of the enolate with ClCH2SMe gives in one-pot manner the decalone derivatve 5 in which all of the four contiguous diastereomeric centers of -clerodane skeleton have been secured. The total synthesis of linaridial 4 have been accomplished from 5.

  烯丙基硅烷衍生物1的双立体受控环化，然后用ClCH 2 SMe捕获烯醇化物，以单锅法得到十氯丁烯衍生物5，其中十环烷烃骨架的四个连续非对映异构中心均已固定。亚麻酸4的总合成已从5完成。
• Anderson, James C.; Pearson, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2023 - 2029
  作者：Anderson, James C.、Pearson, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on Terpenoid Compounds. XXXIII. A Total Synthesis of (±)-15,16-Epoxy-<i>cis</i>-cleroda-3,13(16),14-triene
  作者：Takashi Tokoroyama、Reizo Kanazawa、Satoru Yamamoto、Tadao Kamikawa、Hitoshi Suenaga、Makiko Miyabe

  DOI：10.1246/bcsj.63.1720

  日期：1990.6

  A total synthesis of title cis-clerodane diterpene 9 has been achieved starting from a bicyclic intermediate 4, which was developed previously by us. Firstly the compound 4 was converted by five steps to octalone derivative 6, of which angular methylation, with the protection of 3-methylene group, afforded cis-decalone 7. Appendage of 3-furyl group and deoxygenation at C-20 carbon atom transformed

  从我们之前开发的双环中间体 4 开始，已经实现了标题 cis-clerodane 二萜 9 的全合成。首先将化合物4通过五步转化为辛酮衍生物6，其中角甲基化，在3-亚甲基的保护下，得到顺式十酮7。3-呋喃基的附加和C-20碳原子的脱氧转化为化合物 7 生成呋喃酮 8。8 的亚甲基化和双键异构化导致合成完成。