4-Ethenyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol | 1373498-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Ethenyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-ethenyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 1373498-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JBNNEBXFMFDBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethenyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯炔复分解全合成（±）-3-羟基-β-紫罗兰酮

  摘要：

  （±）-3-羟基-β-紫罗兰酮（一种具有化感活性的双去倍半萜烯）的总合成已通过使用烯炔复分解来构建C1-C8链段和通过一氧化氮-烯烃进行二碳延伸而完成[ 3 + 2]作为关键步骤。 烯炔复分解-全合成-紫罗酮-氧化亚氮-环加成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290353
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊-4-炔醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Ethenyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol 、 C₁₁H₁₈O
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯炔复分解全合成（±）-3-羟基-β-紫罗兰酮

  摘要：

  （±）-3-羟基-β-紫罗兰酮（一种具有化感活性的双去倍半萜烯）的总合成已通过使用烯炔复分解来构建C1-C8链段和通过一氧化氮-烯烃进行二碳延伸而完成[ 3 + 2]作为关键步骤。 烯炔复分解-全合成-紫罗酮-氧化亚氮-环加成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290353

文献信息

• Total Synthesis of (±)-3-Hydroxy-β-ionone through a Ring-Closing Enyne Metathesis
  作者：Kozo Shishido、Daisuke Kikuchi、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0031-1290353

  日期：2012.3

  having allelopathic activity, has been accomplished employing an enyne metathesis for the construction of the C1-C8 segment and two-carbon elongation via a nitrile oxide-alkene [3+2] cycloaddition as the key steps. enyne metathesis - total synthesis - ionones - nitrile oxide - cycloaddition

  （±）-3-羟基-β-紫罗兰酮（一种具有化感活性的双去倍半萜烯）的总合成已通过使用烯炔复分解来构建C1-C8链段和通过一氧化氮-烯烃进行二碳延伸而完成[ 3 + 2]作为关键步骤。 烯炔复分解-全合成-紫罗酮-氧化亚氮-环加成