methyl (+/-)-4-(benzyloxy)-8,9-dihydro-8-[(methlsulfonyl)oxy]-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)thieno[3,2-f]quinoline-6(7H)-carboxylate | 312326-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-4-(benzyloxy)-8,9-dihydro-8-[(methlsulfonyl)oxy]-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)thieno[3,2-f]quinoline-6(7H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-methylsulfonyloxy-4-phenylmethoxy-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-8,9-dihydro-7H-thieno[3,2-f]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 312326-15-1
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₉S₂
• 分子量: 627.736
• InChiKey: AWMOUKDOUOUGTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-4-(benzyloxy)-8,9-dihydro-8-[(methlsulfonyl)oxy]-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)thieno[3,2-f]quinoline-6(7H)-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 19.0~27.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.5h， 生成 (7bRS,8aSR)-1,2,8,8a-tetrahydro-6-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]-4H-cyclopropa[c]thieno[3,2-e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用新设计的苯酚形成反应制备双卡霉素SA的苯，呋喃和噻吩类似物。

  摘要：

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1558
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)thieno[3,2-f]quinolin-4-yl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 methyl (+/-)-4-(benzyloxy)-8,9-dihydro-8-[(methlsulfonyl)oxy]-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)thieno[3,2-f]quinoline-6(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用新设计的苯酚形成反应制备双卡霉素SA的苯，呋喃和噻吩类似物。

  摘要：

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1558

文献信息

• Preparation of Benzene, Furan, and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA Employing a Newly-Devised Phenol-Forming Reaction.
  作者：Hideaki MURATAKE、Aki HAYAKAWA、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.48.1558

  日期：——

  route toward duocarmycin SA. The problem encountered at the crucial phenol forming step to secure 17a, b from 16a, b under the conventionally used Kuwajima conditions was overcome by devising a more convenient method: simple heating of 16a-c in benzene in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (10 mol%), cesium carbonate (3 eq), and triphenylphosphine (0.3 eq) gave 17a-c in high

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。