lukianol B | 144398-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: lukianol B
• 英文别名: 7-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-3,8-bis(4-hydroxyphenyl)pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• CAS: 144398-25-4
• 化学式: C₂₅H₁₆INO₅
• 分子量: 537.31
• InChiKey: VCJNERXEMOVASY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-3,6-二甲氧基苯酚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 五甲基苯 、 盐酸羟胺 、 potassium trimethylsilonate 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 一氯化碘 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.91h， 生成 lukianol B
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins及其同类物的聚合全合成。

  摘要：

  描述了薄片蛋白S和Z的收敛的全合成。该合成的特征是由酯部分促进的易于获得的α，β-二溴吡咯的卤素舞。所得的β，β'-二溴吡咯经过配体控制的Suzuki-Miyaura偶联，可提供一系列二芳基吡咯衍生物。所建立的合成方法也适用于宁纳林B和卢卡醇A和B的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00998

文献信息

• Total synthesis of the marine natural products lukianols A and B
  作者：Kaoru Takamura、Hisami Matsuo、Ayana Tanaka、Junji Tanaka、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.077

  日期：2013.4

  Total synthesis of the pyrrolic marine natural products lukianols A (1) and B (2) has been achieved using N-benzenesulfonyl-3,4-dibromopyrrole (3) as a common starting material. The key synthetic strategy developed is the combined bromine-directed lithiation and palladium-catalyzed cross-coupling of 3 to produce 3,4-diarylpyrrol-2-carboxylates. Regioselective iodination of the phenolic intermediate 24 was thoroughly investigated for the synthesis of lukianol B. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• Convergent Total Synthesis of Lamellarins and Their Congeners
  作者：Daiki Morikawa、Kazuki Morii、Yuto Yasuda、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00998

  日期：2020.7.2

  A convergent total synthesis of lamellarins S and Z is described. The synthesis features a halogen dance of an easily accessible α,β-dibromopyrrole promoted by an ester moiety. The resultant β,β′-dibromopyrrole undergoes a ligand-controlled Suzuki–Miyaura coupling to provide a range of diarylated pyrrole derivatives. The established synthetic method was also applicable to the synthesis of ningalin

  描述了薄片蛋白S和Z的收敛的全合成。该合成的特征是由酯部分促进的易于获得的α，β-二溴吡咯的卤素舞。所得的β，β'-二溴吡咯经过配体控制的Suzuki-Miyaura偶联，可提供一系列二芳基吡咯衍生物。所建立的合成方法也适用于宁纳林B和卢卡醇A和B的合成。