6,7-去亚甲基屈螺酮 | 67372-68-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6,7-去亚甲基屈螺酮
• 英文名称: 3-oxo-15β,16β-methylene-17α-pregn-4-en-21,17-carbolactone
• 英文别名: 6,7-Desmethylene drospirenone；(1'R,2'R,3'S,5S,5'S,7'S,10'S,11'R)-7',11'-dimethylspiro[oxolane-5,6'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-15-ene]-2,14'-dione
• CAS: 67372-68-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: DYIJDDWIJGVQBE-PJPXKQQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-去亚甲基屈螺酮 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 6,6-ethylene-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregna-1,4-diene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。4.甾族6，6-乙烯-15，16-亚甲基17-螺内酯的合成和活性。

  摘要：

  合成了几种甾体6,6-乙烯-15,16-亚甲基17-螺内酯，以发现具有孕激素和抗盐皮质激素活性的新孕激素。研究了甾族骨架的10位和13位取代基对两种性质的影响。已经发现只有在10和13位带有甲基的化合物12具有高的孕激素和抗盐皮质激素活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a022
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-15β,16β-methylene-17α-pregn-5-ene-21,17-carbolactone 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-去亚甲基屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of 17-oxo-15,16-Methylene Steroids with Sulfoxonium Ylides

  摘要：

  一种用于氧化17-酮基-15,16-亚甲基类固醇的方法，特别是用于醋酰环丙孕烷前体的方法，包括使用亚砜叶烯，特别是二甲基亚砜基甲基叶烯。该方法可高产率制备17-螺环环氧化物，可轻松转化为17-螺内酮类固醇。

  公开号：

  US20080076915A1

文献信息

• Epoxidation of 17-oxo-15,16-methylene steroids with sulfoxonium ylides
  申请人：Antibioticos S.p.A.

  公开号：EP1903051A3

  公开（公告）日：2008-06-25

  A process for the epoxidation of 17-oxo-15,16-methylene steroids, in particular of drospirenone precursors, comprising the use of sulfoxonium ylides, in particular of dimethylsulfoxonium methyl ylide. The process allows to prepare in good yields 17-spiro epoxides, which can be easily transformed into 17-spironolacto-steroids.

  一种用于对17-氧代-15,16-亚甲基类固醇进行环氧化的方法，特别是用于去炔孕酮前体的方法，包括使用亚砜叶立德，特别是二甲亚砜叶立德。该方法可以高产率地制备17-螺环环氧化物，这些物质可以轻松转化为17-螺内酮类固醇。
• NICKISCH, KLAUS;BEIER, SYBILLE;BITTLER, DIETER;ELGER, WALTER;LAURENT, HEN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2464-2468
  作者：NICKISCH, KLAUS、BEIER, SYBILLE、BITTLER, DIETER、ELGER, WALTER、LAURENT, HEN+

  DOI：——

  日期：——
• RETINOID X RECEPTOR-GAMMA AGONISTS AND RETINOID X RECEPTOR-ALPHA ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：St. JUDE CHILDREN'S RESEARCH HOSPITAL, INC.

  公开号：US20160324874A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention is directed to the use of Retinoid X Receptor-gamma (RXR-gamma) agonists and Retinoid X Receptor-alpha (RXR-alpha) antagonists in treatment of cancer.