6,7-去亚甲基-6,7-去氢屈螺酮 | 67372-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6,7-去亚甲基-6,7-去氢屈螺酮
• 英文名称: 15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregna-4,6-diene-21,17-carbolactone
• 英文别名: 17-hydroxy-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregna-4,6-diene-21-carboxyIic acid γ-lactone；3-oxo-15β,16β-methylene-17α-pregn-4,6-diene-21,17-carbolactone；Drospirenone 6-ene；(1'R,2'S,3'S,5S,5'S,7'S,10'S,11'R)-7',11'-dimethylspiro[oxolane-5,6'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadeca-15,17-diene]-2,14'-dione
• CAS: 67372-69-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: OMQDQOBQNOHRKO-PJPXKQQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >102°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-去亚甲基-6,7-去氢屈螺酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7α-carboxy-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。3.甾族7α-（烷氧基羰基）-15，16-亚甲基螺内酯的合成和活性。

  摘要：

  相对于标准药物螺内酯，合成了几种A和D环取代的甾体7α-烷氧基羰基螺内酯，目的是增加醛固酮的拮抗力并减少内分泌副作用。已经发现，与螺内酯或15，16-未取代的衍生物29相比，15β，16β-亚甲基衍生物17表现出高两倍的醛固酮拮抗活性，同时显示出显着降低的抗雄激素性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a007
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-17α-(3-hydroxypropyl)-15β,16β-methylene-4,6-androstadien-3-one 生成 6,7-去亚甲基-6,7-去氢屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  NICKISCH, K.;LAURENT, H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epoxidation of 17-oxo-15,16-Methylene Steroids with Sulfoxonium Ylides
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US20080076915A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  A process for the epoxidation of 17-oxo-15,16-methylene steroids, in particular of drospirenone precursors, comprising the use of sulfoxonium ylides, in particular of dimethylsulfoxonium methyl ylide. The process allows to prepare in good yields 17-spiro epoxides, which can be easily transformed into 17-spironolacto-steroids.

  一种用于氧化17-酮基-15,16-亚甲基类固醇的方法，特别是用于醋酰环丙孕烷前体的方法，包括使用亚砜叶烯，特别是二甲基亚砜基甲基叶烯。该方法可高产率制备17-螺环环氧化物，可轻松转化为17-螺内酮类固醇。
• Epoxidation of 17-oxo-15,16-methylene steroids with sulfoxonium ylides
  申请人：Antibioticos S.p.A.

  公开号：EP1903051A3

  公开（公告）日：2008-06-25

  A process for the epoxidation of 17-oxo-15,16-methylene steroids, in particular of drospirenone precursors, comprising the use of sulfoxonium ylides, in particular of dimethylsulfoxonium methyl ylide. The process allows to prepare in good yields 17-spiro epoxides, which can be easily transformed into 17-spironolacto-steroids.

  一种用于对17-氧代-15,16-亚甲基类固醇进行环氧化的方法，特别是用于去炔孕酮前体的方法，包括使用亚砜叶立德，特别是二甲亚砜叶立德。该方法可以高产率地制备17-螺环环氧化物，这些物质可以轻松转化为17-螺内酮类固醇。
• Process for the Preparation of 17-Hydroxy-6Beta, 7Beta; 15Beta, 16Beta-Bismethylene- 17Alpha-Pregn-4-Ene-3-One-21-Carboxylic Acid Y-Lactone and Key Intermediates for this Process
  申请人：Galik Gyorgy

  公开号：US20080194812A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to a process for the preparation of 17-hydroxy-6β,7β;15β,16β-bismethylene-17α-pregn-4-ene-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone of formula (I) as well as to key-intermediates for this process.

  本发明涉及一种制备式(I)的17-羟基-6β,7β；15β,16β-双亚甲基-17α-孕-4-烯-3-酮-21-羧酸γ-内酯的方法，以及用于该方法的关键中间体。
• WO2006/59168
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Säure-katalysierte umlagerungen on 15β,16β-methylen-17α-pregnen-21,17-carbolacton-derivaten
  作者：Klaus Nickisch、Dieter Bittler、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85238-7

  日期：1986.1