(4R,7R)-4-[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]-7-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxepan-2-one | 159276-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,7R)-4-[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]-7-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxepan-2-one
• CAS: 159276-75-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: VYRMLMIFWIRSSE-BFYDXBDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R)-4-[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]-7-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxepan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 378.0h， 生成 Ammonium ionophore I
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R,8R)-3-(Dimethyl-p-tolyl-silanyl)-6,8-dihydroxy-nonanoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R,7R)-4-[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]-7-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)- and (–)-nonactate esters using silicon compounds to control the stereochemistry

  摘要：

  1,3-通过环氧化从 3,4-二硅烷化己二酸中酯 1 中得到的烯丙基硅烷 7，进行 1,4-转位，得到 8-氧代-6-羟基-3-二甲基（甲苯基）硅壬酸乙烯缩醛 10 的 1,4 相关立体中心；从这一常见中间体的两个高度立体控制序列得到(+)-壬酸甲酯 13 和(-)-壬酸苄酯 17。

  DOI：

  10.1039/c39940002285