methyl (2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate | 605669-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 605669-55-4
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: CISQVXCSUSBQNY-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  322.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-d-ribo-hexonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids

  摘要：

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01416-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4R,4'R,5R)-<5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanon-3-yl> trifluoromethanesulfonate 在 钯 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids

  摘要：

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01416-3

文献信息

• Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids
  作者：Mark P. Watterson、Alison A. Edwards、John A. Leach、Martin D. Smith、Osamu Ichihara、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01416-3

  日期：2003.7

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.