(2RS)-3-hydroxy-3-methyl-2-<(Z)-4-(triisopropylsiloxy)-but-2-enyloxy>-butyric acid (-)-menthyl ester | 223384-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS)-3-hydroxy-3-methyl-2-<(Z)-4-(triisopropylsiloxy)-but-2-enyloxy>-butyric acid (-)-menthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-hydroxy-3-methyl-2-[(Z)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enoxy]butanoate
• CAS: 223384-52-9
• 化学式: C₂₈H₅₄O₅Si
• 分子量: 498.819
• InChiKey: VSTDJILQMYSLHX-RLAKUTCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.643±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.970±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-3-hydroxy-3-methyl-2-<(Z)-4-(triisopropylsiloxy)-but-2-enyloxy>-butyric acid (-)-menthyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-2-<(Z)-4-(triisopropylsiloxy)-but-2-enyloxy>-but-2-enoic acid (-)-menthyl ester 、 (2RS)-3-methyl-2-<(Z)-4-(triisopropylsiloxy)-but-2-enyloxy>-but-3-enoic acid (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排。2,3-二烯基取代的2-羟基-γ-内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  酯二烯酸酯[2，3] -Wittig重排以高收率和抗/顺式非对映选择性进行，得到3-烷氧基羰基-3-羟基取代的1，5-己二烯。无需供体溶剂或金属盐添加剂即可触发重排。重排产物转化为非对映体纯的2，3-二烯基取代的γ-内酯。基于先前报道的烯醇化[2,3] -Wittig重排的过渡状态模型，提出了过渡状态图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00019-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(triisopropylsiloxy)-2-butene-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2RS)-3-hydroxy-3-methyl-2-<(Z)-4-(triisopropylsiloxy)-but-2-enyloxy>-butyric acid (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排。2,3-二烯基取代的2-羟基-γ-内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  酯二烯酸酯[2，3] -Wittig重排以高收率和抗/顺式非对映选择性进行，得到3-烷氧基羰基-3-羟基取代的1，5-己二烯。无需供体溶剂或金属盐添加剂即可触发重排。重排产物转化为非对映体纯的2，3-二烯基取代的γ-内酯。基于先前报道的烯醇化[2,3] -Wittig重排的过渡状态模型，提出了过渡状态图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00019-8