2-fluoro-N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanine | 7557-34-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanine
• 英文别名: 2-Fluor-N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanin；(R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid；(2R)-3-(2-fluorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 7557-34-8
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₄
• 分子量: 317.317
• InChiKey: GYJREHMTTLYKRJ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanine 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Fmoc-D-2-氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  含卤化氨基酸的 BIM-23052 新类似物的合成、体外生物活性、水解稳定性和对接

  摘要：

  一种有效的生长抑素类似物，BIM-23052 (DC-23-99) d -Phe-Phe-Phe- d -Trp-Lys-Thr-Phe-Thr-NH 2, 已在 nM 浓度下建立了体外生长激素抑制活性。它还具有对一些生长抑素受体的高亲和力的特点，这些受体主要分布在许多肿瘤细胞的细胞膜中。在此，我们报告了使用标准固相肽法 Fmoc/OtBu-strategy 合成一系列含有卤化 Phe 残基的 BIM-23052 类似物。在体外针对两种人类肿瘤细胞系（乳腺癌细胞系和肝细胞癌细胞系）以及人类非致瘤性上皮细胞系测试了这些化合物的细胞毒性作用。含有氟苯丙氨酸的类似物在 μM 范围内具有细胞毒性，因为含有 Phe (2-F) 的类似物对人肝细胞癌细胞系显示出更好的选择性。所提出的研究还表明，根据测试的细胞系，卤化 Phe 残基的积累不会增加细胞毒性。计算出的选择性指数揭示了母体化合物 BIM-23052

  DOI：

  10.1007/s00726-020-02915-3
• 作为产物：
  描述：

  Z-DL-Phe(2F)-OCH2CF3 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 47.0h， 生成 2-fluoro-N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Miyazawa, Toshifumi; Iwanaga, Hitoshi; Ueji, Shinichi, Chemistry Letters, 1989, p. 2219 - 2222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dpp-iv inhibitors
  申请人：Edwards John Paul

  公开号：US20070197522A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to compounds of formula (I) Z-C(R 1 R 2 )—C(R 3 NH 2 )—C(R 4 R 5 )—X—N(R 6 R 7 )  (I), wherein Z, R 1-7 and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物：Z-C（R1R2）-C（R3NH2）-C（R4R5）-X-N（R6R7）（I），其中Z，R1-7和X的含义如所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及其作为药物的生产和使用。
• THE ENZYMATIC SYNTHESIS OF N-CARBO-BENZOXY-D AND L-o-FLUOROPHENYL-ALANYLPHENYLHYDRAZIDES
  作者：Edward L. Bennett、Carl Niemann

  DOI：10.1021/ja01187a522

  日期：1948.7
• Synthesis, in vitro biological activity, hydrolytic stability and docking of new analogs of BIM-23052 containing halogenated amino acids
  作者：Dancho Danalev、Desislava Borisova、Spaska Yaneva、Maya Georgieva、Anelia Balacheva、Tatyana Dzimbova、Ivan Iliev、Tamara Pajpanova、Zdravka Zaharieva、Ivan Givechev、Emilia Naydenova

  DOI：10.1007/s00726-020-02915-3

  日期：2020.12

  somatostatin analogs, BIM-23052 (DC-23-99) d-Phe-Phe-Phe-d-Trp-Lys-Thr-Phe-Thr-NH2, has established in vitro growth hormone inhibitory activity in nM concentrations. It is also characterized by high affinity to some somatostatin receptors which are largely distributed in the cell membranes of many tumor cells. Herein, we report the synthesis of a series of analogs of BIM-23052 containing halogenated

  一种有效的生长抑素类似物，BIM-23052 (DC-23-99) d -Phe-Phe-Phe- d -Trp-Lys-Thr-Phe-Thr-NH 2, 已在 nM 浓度下建立了体外生长激素抑制活性。它还具有对一些生长抑素受体的高亲和力的特点，这些受体主要分布在许多肿瘤细胞的细胞膜中。在此，我们报告了使用标准固相肽法 Fmoc/OtBu-strategy 合成一系列含有卤化 Phe 残基的 BIM-23052 类似物。在体外针对两种人类肿瘤细胞系（乳腺癌细胞系和肝细胞癌细胞系）以及人类非致瘤性上皮细胞系测试了这些化合物的细胞毒性作用。含有氟苯丙氨酸的类似物在 μM 范围内具有细胞毒性，因为含有 Phe (2-F) 的类似物对人肝细胞癌细胞系显示出更好的选择性。所提出的研究还表明，根据测试的细胞系，卤化 Phe 残基的积累不会增加细胞毒性。计算出的选择性指数揭示了母体化合物 BIM-23052
• Miyazawa, Toshifumi; Iwanaga, Hitoshi; Ueji, Shinichi, Chemistry Letters, 1989, p. 2219 - 2222
  作者：Miyazawa, Toshifumi、Iwanaga, Hitoshi、Ueji, Shinichi、Yamada,Takashi、Kuwata, Shigeru

  DOI：——

  日期：——