Z-DL-Phe(2F)OMe | 127090-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-DL-Phe(2F)OMe
• 英文别名: 2-Fluoro-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]phenylalanine methyl ester；methyl 3-(2-fluorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 127090-61-3
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₄
• 分子量: 331.344
• InChiKey: QLWSQNMFHVXLGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-DL-Phe(2F)OMe 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Fmoc-D-2-氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  含卤化氨基酸的 BIM-23052 新类似物的合成、体外生物活性、水解稳定性和对接

  摘要：

  一种有效的生长抑素类似物，BIM-23052 (DC-23-99) d -Phe-Phe-Phe- d -Trp-Lys-Thr-Phe-Thr-NH 2, 已在 nM 浓度下建立了体外生长激素抑制活性。它还具有对一些生长抑素受体的高亲和力的特点，这些受体主要分布在许多肿瘤细胞的细胞膜中。在此，我们报告了使用标准固相肽法 Fmoc/OtBu-strategy 合成一系列含有卤化 Phe 残基的 BIM-23052 类似物。在体外针对两种人类肿瘤细胞系（乳腺癌细胞系和肝细胞癌细胞系）以及人类非致瘤性上皮细胞系测试了这些化合物的细胞毒性作用。含有氟苯丙氨酸的类似物在 μM 范围内具有细胞毒性，因为含有 Phe (2-F) 的类似物对人肝细胞癌细胞系显示出更好的选择性。所提出的研究还表明，根据测试的细胞系，卤化 Phe 残基的积累不会增加细胞毒性。计算出的选择性指数揭示了母体化合物 BIM-23052

  DOI：

  10.1007/s00726-020-02915-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-DL-苯丙氨酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 Z-DL-Phe(2F)OMe
  参考文献：
  名称：

  在含水量低的有机溶剂中使用活化的酯作为酰基供体，通过动力学控制的方法合成α-胰凝乳蛋白酶催化的肽：将非蛋白质氨基酸掺入肽中

  摘要：

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。

  DOI：

  10.1039/b004183l

文献信息

• [EN] DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DPP-IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005095343A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention relates to compounds of formula (I), Z-C(R<1>R<2>)-C(R<3>NH2)-C(R<4>R<5>)-X-N(R<6>R<7>), wherein Z, R<1-7> and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-lV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中Z-C(R1R2)-C(R3NH2)-C(R4R5)-X-N(R6R7)，其中Z，R1-7和X的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及其作为药物的生产和使用。
• Dpp-iv inhibitors
  申请人：Edwards John Paul

  公开号：US20070197522A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to compounds of formula (I) Z-C(R 1 R 2 )—C(R 3 NH 2 )—C(R 4 R 5 )—X—N(R 6 R 7 )  (I), wherein Z, R 1-7 and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物：Z-C（R1R2）-C（R3NH2）-C（R4R5）-X-N（R6R7）（I），其中Z，R1-7和X的含义如所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及其作为药物的生产和使用。
• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis using activated esters as acyl donors
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin'ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kiwamu Imagawa、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/p19960002867

  日期：——

  The coupling efficiency in alpha-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donor instead of the conventional methyl ester; this approach Is useful for the incorporation of non-protein amino acids into peptides.
• KELLER, R.;MULLER, W.
  作者：KELLER, R.、MULLER, W.

  DOI：——

  日期：——
• DPP-IV INHIBITORS
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG

  公开号：EP1758861A1

  公开（公告）日：2007-03-07