2-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1H-yl)-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine | 1398237-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1H-yl)-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-(4-phenyltriazol-1-yl)-1H-purin-6-one
• CAS: 1398237-71-2
• 化学式: C₃₆H₅₉N₇O₅Si₃
• 分子量: 754.165
• InChiKey: FBUCOSIIMZSMPY-DWCTZGTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1H-yl)-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 6-(N-benzyl)-2-[4-(phenyl)-1,2,3-triazol-1H-yl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  C-2三唑基肌苷衍生物的合成及生物学特性

  摘要：

  O 6 -(苯并三唑-1 H -基)鸟苷及其2'-脱氧类似物很容易转化为O 6 -烯丙基衍生物，在与t -BuONO和TMS-N 3重氮化后产生C-2叠氮衍生物。我们之前已经分析了 C-6 叠氮嘌呤核苷的溶剂依赖性叠氮·四唑平衡，与此相反，O 6 -烯丙基 C-2 叠氮核苷似乎主要以叠氮形式存在，相对独立于溶剂极性。在目前描述的情况下，四唑似乎非常少。与叠氮官能团的存在一致，每个纯 C-2 叠氮化物在 2126-2130 cm -1处显示出突出的红外波段. 叠氮核苷与炔烃连接的条件筛选表明，在t- BuOH/H 2 O中的 CuCl是最佳的，C-2 1,2,3-三唑基核苷的产率为 70-82%。用 Et 3 N·3HF去除甲硅烷基，然后用 PhSO 2 Na/Pd(PPh 3 ) 4 去烯丙基化，得到 C-2 三唑基肌苷核苷。在继续证明O 6 -(benzotriazol-1 H-yl)嘌呤核苷，一种

  DOI：

  10.1021/jo300628y
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-allyl-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 在 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium benzenesulfonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1H-yl)-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  C-2三唑基肌苷衍生物的合成及生物学特性

  摘要：

  O 6 -(苯并三唑-1 H -基)鸟苷及其2'-脱氧类似物很容易转化为O 6 -烯丙基衍生物，在与t -BuONO和TMS-N 3重氮化后产生C-2叠氮衍生物。我们之前已经分析了 C-6 叠氮嘌呤核苷的溶剂依赖性叠氮·四唑平衡，与此相反，O 6 -烯丙基 C-2 叠氮核苷似乎主要以叠氮形式存在，相对独立于溶剂极性。在目前描述的情况下，四唑似乎非常少。与叠氮官能团的存在一致，每个纯 C-2 叠氮化物在 2126-2130 cm -1处显示出突出的红外波段. 叠氮核苷与炔烃连接的条件筛选表明，在t- BuOH/H 2 O中的 CuCl是最佳的，C-2 1,2,3-三唑基核苷的产率为 70-82%。用 Et 3 N·3HF去除甲硅烷基，然后用 PhSO 2 Na/Pd(PPh 3 ) 4 去烯丙基化，得到 C-2 三唑基肌苷核苷。在继续证明O 6 -(benzotriazol-1 H-yl)嘌呤核苷，一种

  DOI：

  10.1021/jo300628y

文献信息

• 1,2,3-Triazolyl Purine Derivatives
  申请人：RESEARCH FOUNDATION OF THE CITY UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US20140011763A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to novel 1,2,3-triazolyl purine derivatives. The invention also relates to using the derivatives to treat cancer and various viral infections. An example of a 1,2,3-triazolyl purine derivative of the invention is

  本发明涉及新颖的1,2,3-三唑基嘌呤衍生物。该发明还涉及使用这些衍生物来治疗癌症和各种病毒感染。该发明的一种1,2,3-三唑基嘌呤衍生物的例子是