2-((4R,5R)-5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol | 1610954-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4R,5R)-5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1610954-41-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: ACWVSHSHORDHQD-MJBXVCDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4R,5R)-5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-((3aR,4S,7aR)-2,2-dimethyl-4-vinyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective nucleophilic ring-opening reaction of chiral epoxyallyl alcohols: a ready access to the pyran core of macrolactin 3

  摘要：

  Herein we report the synthetic strategy towards the pyran core of macrolactin 3 via Sharpless epoxidation, titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction of epoxyallyl alcohol/epoxy alcohol and oxa-Michael addition as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.068
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-6-ene-3,4-diol 在 水 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((4R,5R)-5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective nucleophilic ring-opening reaction of chiral epoxyallyl alcohols: a ready access to the pyran core of macrolactin 3

  摘要：

  Herein we report the synthetic strategy towards the pyran core of macrolactin 3 via Sharpless epoxidation, titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction of epoxyallyl alcohol/epoxy alcohol and oxa-Michael addition as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.068