[2H4]-1-苄氧基-4-溴-苯标准品 | 1185020-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [2H4]-1-苄氧基-4-溴-苯标准品
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-bromobenzene-2,3,5,6-d₄
• 英文别名: Benzyl 4-(Bromophenyl)-ether-d4；1-bromo-2,3,5,6-tetradeuterio-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1185020-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 267.102
• InChiKey: OUQSGILAXUXMGI-YKVCKAMESA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2H4]-1-苄氧基-4-溴-苯标准品 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 4-(((1S,2S)-6-chloro-4-cyano-2-((R)-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperazin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxy)-N-((S)-pyrrolidin-3-yl)benzene-d₄-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING GASTROINTESTINAL TRACT DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU TRACTUS DIGESTIF

  摘要：

  本公开涉及化合物和治疗与液体潴留或盐过多有关的疾病的方法，例如心力衰竭（特别是充血性心力衰竭）、慢性肾病、晚期肾病、肝病和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂诱导的液体潴留。本公开还涉及化合物和治疗高血压的方法。本公开还涉及化合物和治疗胃肠道疾病的方法，包括治疗或减轻与胃肠道疾病相关的疼痛。

  公开号：

  WO2018129552A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 重水 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 二苯基环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到[2H4]-1-苄氧基-4-溴-苯标准品
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）催化的H / D交换合成多氘代（杂）芳基溴化物

  摘要：

  氘标记的（杂）芳基溴是最广泛应用的基序之一，可实现重要的氘代体系结构以用于各种科学应用。传统上，这些氘标记的（杂）芳基溴化物通常是通过多步合成法制备的。在这里，我们公开了一种直接的H / D交换协议，用于使用Ag 2 CO 3作为催化剂和D 2对（杂）芳基溴进行氘化O作为氘源。该协议高效，简单易操作，适用于55种以上（杂）芳基溴的氘标记，包括生物活性药物样分子和功能材料的关键中间体。另外，该方法显示出与现有过渡金属催化的HIE过程截然不同的位点选择性，从而一步完成了多氘代（杂）芳基溴化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04139

文献信息

• 一种氘标记的4-位烷基酚类化合物的制备方法
  申请人：阿尔塔（天津）标准物质研究院有限公司

  公开号：CN117603019A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明提供了一种氘标记的4‑位烷基酚类化合物的制备方法，可实现多种常见4‑位取代烷基酚的氘标记产物的合成，如氘标记的壬基酚、氘标记的辛基酚等，方案全新；设计方案中涉及的各氘标记中间体均为新化合物；本方案通过D‑H交换(氘氢交换)和氘代还原的方式成功在饱和碳链上的氢原子进行了定向的氘代置换；可通过调整合成策略，如选择性的使用氘标记还原剂或者普通还原剂，选择性的执行D‑H交换步反应，即可选择性的得到不同标记单元的目标产物，如D4、D6、D8等，产物不仅可以用于主体成分烷基酚的定量检测、也可以用于其代谢后的断裂片段的定量检测。
• C-Glucosylflavonoid biosynthesis from 2-hydroxynaringenin by Desmodium uncinatum (Jacq.) (Fabaceae)
  作者：Mary L. Hamilton、John C. Caulfield、John A. Pickett、Antony M. Hooper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.118

  日期：2009.10

  [2',3',5',6'-H-2(4)]-2-Hydroxynaringenin is synthesised and incubated with commercially available UDP-glucose and the crude protein extract from Desmoduim uncinatum leaves. The organic extract produces isotopically labelled [2',3',5',6'-H-2(4)]-vitexin and [2',3',5',6'-H-2(4)]-isovitexin. Repeating the experiment with denatured protein or replacing the 2-hydroxynaringenin with [2',3',5',6'-H-2(4)]-apigenin or [2',3',5',6'-H-2(4)]- naringenin results in no observable incorporation. 2-Hydroxynaringenin is therefore the substrate for C-glucosylflavonoid biosynthesis in D. uncinatum. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING GASTROINTESTINAL TRACT DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU TRACTUS DIGESTIF
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018129552A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present disclosure is directed to compounds and methods for the treatment of disorders associated with fluid retention or salt overload, such as heart failure (in particular, congestive heart failure), chronic kidney disease, end-stage renal disease, liver disease, and peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) gamma agonist- induced fluid retention. The present disclosure is also directed to compounds and methods for the treatment of hypertension. The present disclosure is also directed to compounds and methods for the treatment of gastrointestinal tract disorders, including the treatment or reduction of pain associated with gastrointestinal tract disorders.

  本公开涉及化合物和治疗与液体潴留或盐过多有关的疾病的方法，例如心力衰竭（特别是充血性心力衰竭）、慢性肾病、晚期肾病、肝病和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂诱导的液体潴留。本公开还涉及化合物和治疗高血压的方法。本公开还涉及化合物和治疗胃肠道疾病的方法，包括治疗或减轻与胃肠道疾病相关的疼痛。
• Synthesis of Multideuterated (Hetero)aryl Bromides by Ag(I)-Catalyzed H/D Exchange
  作者：Guang-Qi Hu、Jing-Wen Bai、En-Ci Li、Kai-Hui Liu、Fei-Fei Sheng、Hong-Hai Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04139

  日期：2021.3.5

  deuterated architectures for various scientific applications. Traditionally, these deterium-labeled (hetero)aryl bromides are commonly prepared via multistep syntheses. Herein, we disclose a direct H/D exchange protocol for deuteration of (hetero)aryl bromides using Ag2CO3 as catalyst and D2O as deuterium source. This protocol is highly efficient, simply manipulated, and appliable for deuterium-labeling

  氘标记的（杂）芳基溴是最广泛应用的基序之一，可实现重要的氘代体系结构以用于各种科学应用。传统上，这些氘标记的（杂）芳基溴化物通常是通过多步合成法制备的。在这里，我们公开了一种直接的H / D交换协议，用于使用Ag 2 CO 3作为催化剂和D 2对（杂）芳基溴进行氘化O作为氘源。该协议高效，简单易操作，适用于55种以上（杂）芳基溴的氘标记，包括生物活性药物样分子和功能材料的关键中间体。另外，该方法显示出与现有过渡金属催化的HIE过程截然不同的位点选择性，从而一步完成了多氘代（杂）芳基溴化物。