4-溴苯酚-D4 | 152404-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-溴苯酚-D4
• 英文名称: 4-bromophenol-2,3,5,6-d₄
• 英文别名: 4-Bromophenol-2,3,5,6-D4；4-bromo-2,3,5,6-tetradeuteriophenol
• CAS: 152404-44-9
• 化学式: C₆H₅BrO
• 分子量: 176.977
• InChiKey: GZFGOTFRPZRKDS-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯酚-D4 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 对羟基苯甲醛-D4
  参考文献：
  名称：

  Deuterated Matrix-Assisted Laser Desorption Ionization Matrix Uncovers Masked Mass Spectrometry Imaging Signals of Small Molecules

  摘要：

  D4-α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid（D4-CHCA）已被合成为基质，用于小分子药物和内源性化合物的基质辅助激光解吸电离质谱（MALDI-MS）和 MALDI-MS 成像（MSI）。小分子 MALDI-MS 分析历来受到基质离子群和碎片峰的干扰，这些干扰掩盖了低分子量相关化合物的信号。通过使用 D4-CHCA，CHCA（最常用于分析小分子的基质）的离子簇和碎片峰会发生 + 4、+ 8 和 + 12 Da 的偏移，从而暴露出之前被掩盖的低质量范围内的信号。在这里，一种合成小分子药物、一种天然存在的异喹啉生物碱以及包括神经递质乙酰胆碱在内的内源性化合物的模糊 MALDI-MS 信号被揭示出来，并直接从生物组织切片中成像。

  DOI：

  10.1021/ac301498m
• 作为产物：
  描述：

  苯酚-D6 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-溴苯酚-D4
  参考文献：
  名称：

  黄色链霉菌中抗生素还原霉素的生物合成研究

  摘要：

  通过使用放射性和稳定同位素标记的前体进行喂养实验，研究了抗生素还原霉素 (I) 在 Streptomyces xanthochromogenus 中的生物合成。标记的 I 样品的 NMR 和质谱分析显示乙酰氧基来自乙酸盐，2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮部分由 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 的新型分子内环化产生，二氢呋喃基丙烯酸部分由莽草酸途径的对称产物的芳环裂解形成。4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲酸和4-羟基-[7-[sup 13]C]苯甲醛标记1非常有效，这些前体中不同位置的氘被纳入预测位置在 1 的二氢呋喃基丙烯酸部分中。结果被解释为环裂解反应的双加氧酶机制和 ALA 环化的磷酸​​吡哆醛催化。42 个参考文献，6 个图，5 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00079a009

文献信息

• 一种氘代的氮唑醇类化合物及其制备方法和 用途
  申请人：朱允涛

  公开号：CN109666019B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了如式(I)所示的氘代氮唑醇类化合物及其可药用盐和前药的制备方法和用途。本发明所述的氘代氮唑醇类化合物具有较好的抗真菌活性同时具有较好的代谢稳定性，可用于制备抗真菌药物。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING GASTROINTESTINAL TRACT DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU TRACTUS DIGESTIF
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018129552A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present disclosure is directed to compounds and methods for the treatment of disorders associated with fluid retention or salt overload, such as heart failure (in particular, congestive heart failure), chronic kidney disease, end-stage renal disease, liver disease, and peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) gamma agonist- induced fluid retention. The present disclosure is also directed to compounds and methods for the treatment of hypertension. The present disclosure is also directed to compounds and methods for the treatment of gastrointestinal tract disorders, including the treatment or reduction of pain associated with gastrointestinal tract disorders.

  本公开涉及化合物和治疗与液体潴留或盐过多有关的疾病的方法，例如心力衰竭（特别是充血性心力衰竭）、慢性肾病、晚期肾病、肝病和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂诱导的液体潴留。本公开还涉及化合物和治疗高血压的方法。本公开还涉及化合物和治疗胃肠道疾病的方法，包括治疗或减轻与胃肠道疾病相关的疼痛。
• Synthesis of deuterium‐labeled cinnamic acids: Understanding the volatile benzenoid pathway in the flowers of the Japanese loquat <scp> <i>Eriobotrya japonica</i> </scp>
  作者：Bunta Watanabe、Shiori Nishitani、Takao Koeduka

  DOI：10.1002/jlcr.3933

  日期：2021.8

  Cinnamic acids are widely distributed in plants, including crops for human use, and exhibit a variety of activities that are beneficial to human health. They also occupy a pivotal position in the biosynthesis of phenylpropanoids such as lignins, anthocyanins, flavonoids, and coumarins. In this context, deuterium-labeled cinnamic acids have been used as tracers and internal standards in food and medicinal

  肉桂酸广泛分布于植物中，包括供人类使用的作物，并表现出多种有益于人类健康的活性。它们还在木质素、花青素、类黄酮和香豆素等苯丙素类化合物的生物合成中占有举足轻重的地位。在这种情况下，氘标记的肉桂酸已被用作食品和药物化学以及植物生物化学中的示踪剂和内部标准。因此，非常需要氘标记的肉桂酸的简明合成。在这项研究中，我们使用现成的氘源合成了氘标记的肉桂酸。我们还研究了乙醇-d 1 /Et 3中的氢-氘交换反应N系统。该方法可以在酚羟基的邻位和对位以及肉桂酸烷基酯的C-2位引入氘原子，适用于各种酚类化合物。使用合成的标记化合物，我们证明了日本枇杷枇杷花香味中的苯类挥发物，如 4-甲氧基苯甲醛，是由苯丙氨酸通过肉桂酸和 4-香豆酸生物合成的。这项研究提供了对各种氘标记的（多）酚的轻松访问，以及用于研究生命系统中肉桂酸代谢的有用工具。
• Simultaneously Quantitative Analysis of Naringin and Its Major Human Gut Microbial Metabolites Naringenin and 3-(4′-Hydroxyphenyl) Propanoic Acid via Stable Isotope Deuterium-Labeling Coupled with RRLC-MS/MS Method
  作者：Taobin Chen、Hao Wu、Yan He、Wenjun Pan、Zenghao Yan、Yan Liao、Wei Peng、Li Gan、Yaohui Zhang、Weiwei Su、Hongliang Yao

  DOI：10.3390/molecules24234287

  日期：——

  endogenic interference. In this study, an analytical rapid resolution liquid chromatography tandem mass spectrometry (RRLC-MS/MS) method coupled with stable isotope deuterium-labeling is developed and validated to simultaneously quantify naringin as well as its major human gut microbial metabolites naringenin and 3-(4′-hydroxyphenyl) propanoic acid. By eliminating the matrix interferences, this strategy

  柚皮苷是一种天然的 2,3-二氢黄酮类化合物，广泛存在于柑橘类水果中，是科学家们特别感兴趣的物质，对健康具有广泛的有益生物活性。由于其低生物利用度，口服柚皮苷在肠道中保留相对较长的时间。在人体肠道微生物群介导的代谢作用下，柚皮苷可能是衍生代谢物的活性前体，发挥重要的生理作用。然而，由于严重的内源性干扰，柚皮苷及其代谢物难以准确定量。在这项研究中，开发并验证了一种分析快速分辨液相色谱串联质谱 (RRLC-MS/MS) 方法与稳定同位素氘标记相结合的方法，以同时量化柚皮苷及其主要的人体肠道微生物代谢物柚皮苷和 3-(4'-羟基苯基) ) 丙酸。通过消除基质干扰，该策略不仅证实了柚皮素和 3-(4'-羟基苯基) 丙酸是促成柚皮苷药理作用的主要代谢物，而且还为其他类黄酮药代动力学研究提供了合适的选择。
• Galvinoxyl radicals: Synthesis of new derivatives, determination of low oxygen contents, and stability studies
  作者：Lisa Lampp、Mykhailo Azarkh、Malte Drescher、Peter Imming

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.051

  日期：2019.5

  response to oxygen (4.8 μT/% O2) than 1 (2.8 μT/% O2). The coupling pattern of 2 allowed the determination of oxygen at low levels (0–6%) by a new type of analysis of the EPR pattern. The stability of the radicals strongly depended on the amount of hydrogalvinoxyl, a by-product of the galvinoxyl synthesis, and the solvent type. A molecular mechanism for the stabilization by hydrogalvinoxyl and the influence

  合成了两种新的Galvinoxyl（1），氘化（2）和金刚烷基-类似物（3）作为潜在的自旋探针衍生物。具有氘化离析物的合成生成2的D达到98％。它在辛醇中显示18-线EPR光谱，峰-峰线宽窄。3的EPR光谱与加尔维诺尔非常相似，但由于未解析的金刚烷基质子的长距离偶合，线宽有所不同。化合物2对氧气（4.8μT/％O 2）的响应比1（2.8μT/％O 2）高。2的耦合方式允许通过一种新型的EPR模式分析来测定低浓度（0–6％）的氧气。自由基的稳定性在很大程度上取决于加氢氧基氧基的量，加氧基氧基合成的副产物和溶剂的类型。提出了氢加氢氧基稳定化的分子机理以及溶剂类型的影响。