(Z)-5-[(3aS,4S,5R,6aS)-4-Hydroxymethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid methyl ester | 135138-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-5-[(3aS,4S,5R,6aS)-4-Hydroxymethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 135138-05-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: ZCDDSWTZXNXZFZ-LGBXPKFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-γ-pentenoate 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 23.0~120.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (Z)-5-[(3aS,4S,5R,6aS)-4-Hydroxymethyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309