猕猴桃碱 | 524-03-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 猕猴桃碱
• 英文名称: actinidine
• 英文别名: (7S)-4,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
• CAS: 524-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: ZHQQRIUYLMXDPP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.635 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

成分来源

该成分源自多种植物，包括：

• 猕猴桃科植物木天蓼 Actinidia polygama （Sieb.et Zucc.）Miq. 的枝叶；
• 猕猴桃 A. chinensis Planch. 的果实；
• 软枣猕猴桃 A. arguta (Sieb. Et Zucc.) Planch. 的全草；
• 败酱科植物缬草 Valeriana officinalis L. 的根和根茎。这些植物中提取的成分是某些蚁类防御性分泌物的主要组成部分。

用途

猕猴桃碱存在于猕猴桃科及败酱科植物中，是一种不常见的单萜生物碱，对人体具有多种作用，如降血压、降血糖、抗肿瘤以及提高免疫能力等。

药理作用

1. 对中枢神经系统的作用：可以引起猫的行为特异性变化，如流涎、凝视、舐物、打滚和陶醉状态，并使其丧失敌意、进入睡眠状态。同时，还可以增强苯巴比妥的镇静及催眠效果。
2. 促进唾液分泌：通过吸入、口服或静脉注射等方式，均可引起犬或猫的唾液分泌增加。
3. 降压作用：在麻醉兔体内进行静脉注射时，可导致血压轻度下降；但当切断颈迷走神经或注射阿托品后，这种作用会消失。
4. 对性腺的影响：对正常未孕大鼠，可以缩短性周期的休止期、延长动情期及动情后期，并在中止给药后迅速恢复正常。摘除卵巢或脑下垂体后，猕猴桃碱对该性腺的作用也会消失，因此其作用并非激素样作用，而是中枢性的，特别是通过脑下垂体实现的。
5. 基本骨架：作为不常见的单萜生物碱，猕猴桃碱（actinidine）具有3-氮杂双环[4.3.0]壬烷的基本骨架，并显示出降血糖和抗肿瘤等作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  猕猴桃碱 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (7S)-4,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyridine-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sakan et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1960, vol. 81, p. 1320,1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-4,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyridine-2-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到猕猴桃碱
  参考文献：
  名称：

  生物碱 (-)-actinidine 的立体控制合成

  摘要：

  使用由 (3R/S, 6S)-2,6-二甲基-3-硝基-8-苯基硫辛基生成的硝基甲硅烷基的分子内 [3+2] 偶极环加成反应合成了铱系列的生物碱 (-)-actinidine。 1,77E-和-1,7Z-二烯。关键的硝基化合物是从 (-)-(S)-香茅醇中获得的。

  DOI：

  10.1007/bf02494297

文献信息

• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• CAT ATTRACTANT APPLYING METHOD AND APPLICATOR
  申请人：KOJIMA, Yujiro

  公开号：EP0450087A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  A cat attractant applying method consists of inserting a cat attractant-containing liquid into a liquid storage chamber in a penholder, driving the cat attractant-containing liquid in the storage chamber out of a pen point, and applying the liquid to, for example, the surface of a cat attracting object. A cat attractant applicator consists of a hollow penholder provided therein with a liquid storage chamber in which a cat attractant is held, a pen nib retainer provided at the end portion of the hollow penholder, and a pen nib held on the pen nib retainer. The tip of a writing brush or a pen nib is brought into contact with the surface of a cat attracting object to apply the cat attractant-containing liquid held in the liquid storage chamber to the same surface.

  一种猫科动物引诱剂涂抹方法包括将含有猫科动物引诱剂的液体插入笔座中的液体储存室，将储存室中含有猫科动物引诱剂的液体从笔尖挤出，并将液体涂抹到例如猫科动物引诱对象的表面。引猫剂涂抹器包括一个空心笔座，笔座上有一个储存引猫剂的液体室，空心笔座的端部有一个笔尖固定器，笔尖固定器上有一个笔尖。书写笔或笔尖的尖端与引猫物体的表面接触，将液体储存室中含有引猫剂的液体涂抹在同一表面上。
• Method for surmising functional site in physiologically active polypeptide or polynucleotide
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0494502A1

  公开（公告）日：1992-07-15

  A method is provided wherein based only on the amino acid sequence of an objective polypeptide or protein or the nucleotide sequence of an objective polynucleotide, its functional site or region such as catallytically active site or binding site can be surmised and generally be applied to a wide range of polypeptides or proteins or polynucleotides. (1) Plurality of polypeptides or proteins whose amino acid sequence and a functional site are already known (hereinafter referred to as "reference polypeptides") are selected, (2) the relations between the functional sites and amino acid sequences, common to these polypeptides are extracted, and a law is induced from the relations, and (3) the law is applied to a polypeptide the amino acid sequence of which is known but the functional site or region of which is not known (test polypeptide).

  本发明提供了一种方法，仅根据目标多肽或蛋白质的氨基酸序列或目标多核苷酸的核苷酸序列，就可以推测出其功能位点或区域，如催化活性位点或结合位点，并可普遍应用于多种多肽或蛋白质或多核苷酸。 (1) 选择氨基酸序列和功能位点已知的多肽或蛋白质（以下简称 "参照多肽"）；(2) 提取这些多肽共有的功能位点和氨基酸序列之间的关系，并从这些关系中归纳出规律；(3) 将该规律应用于氨基酸序列已知但功能位点或区域未知的多肽（试验多肽）。
• SODIUM CHONDROITIN SULFATE, CHONDROITIN SULFATE-CONTAINING MATERIAL AND PROCESSES FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Nippon Barrier Free Co. Ltd.

  公开号：EP1557472A1

  公开（公告）日：2005-07-27

  After a solution obtained by extracting protein from cartilages of fishes which are enzyme treated is filtered, alcohol is added to a filtrate to deposit sodium chondroitin sulfate. The sodium chondroitin sulfate manufactured thus can be used for a raw material of medicines, medicine derivatives, medicine additives, cosmetics, and food additives. After a solution obtained by extracting protein which is obtained by enzyme treatment of cartilages of fishes is filtered, the filtrate is dried to manufacture a chondroitin-sulfuric-acid-containing substance. The chondroitin-sulfuric-acid-containing substance manufactured thus is used for, for instance, cosmetics, and food materials.

  从经过酶处理的鱼类软骨中提取蛋白质得到的溶液经过滤后，在滤液中加入酒精，沉淀出硫酸软骨素钠。这样制得的硫酸软骨素钠可用作药物、药物衍生物、药物添加剂、化妆品和食品添加剂的原料。通过对鱼类软骨进行酶处理提取蛋白质得到的溶液经过过滤后，将滤液进行干燥，制成含软骨素硫酸的物质。这样制成的含软骨素硫酸物质可用于化妆品和食品材料等方面。
• TABLET FOR REMOVAL OF TONGUE COATING
  申请人：Ezaki Glico Co., Ltd.

  公开号：EP1941862A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  A tablet for removing tongue coating, wherein the tablet contains highly soluble saccharide and lowly soluble saccharide, the highly soluble saccharide and the lowly soluble saccharide are water-soluble, of water-soluble saccharides contained as the primary component in the tablet, the highly soluble saccharide has the highest solubility in water at 37°C, the highly soluble saccharide is a saccharide having the highest solubility in water at 37°C among the water-soluble saccharides contained in the tablet as the main components, the lowly soluble saccharide is a saccharide having the lowest solubility in water at 37°C among the water-soluble saccharides contained in the tablet as the main components, and the difference between the solubility of the highly soluble saccharide in water at 37°C and the solubility of the lowly soluble saccharide in water at 37°C is 10 % by weight or more.

  一种用于去除舌苔的片剂，其中片剂含有高溶性糖类和低溶性糖类，高溶性糖类和低溶性糖类均为水溶性糖类，在片剂中作为主要成分含有的水溶性糖类中，高溶性糖类在37°C的水中溶解度最高，高溶性糖类是片剂中作为主要成分含有的水溶性糖类中在37°C的水中溶解度最高的糖类、低溶性糖类是片剂主要成分中水溶性糖类在 37°C 水中的溶解度最低的糖类，且高溶性糖类在 37°C 水中的溶解度与低溶性糖类在 37°C 水中的溶解度之差为 10%（重量百分比）或以上。