5-dioxolanylbicyclo<2.2.2>oct-7-en-2-one | 124809-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-dioxolanylbicyclo<2.2.2>oct-7-en-2-one
• 英文别名: (1'S,4'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene]-2'-one
• CAS: 124809-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: TYGUHAICRMHBGG-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dioxolanylbicyclo<2.2.2>oct-7-en-2-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 十一烷 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 六甲基二锡 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 3-methyl<3>peristylan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法制备功能化的[3]的Peristylane

  摘要：

  从容易获得的双环[2.2.2] oct-7-ene-2,5-二酮（19a）开始的九步合成法提供了羟基取代的[3]过氧化亚丙基的途径。此外，过氧化亚乙基24的双取代性质使其成为要合成的该化合物类别的第一个手性成员。通过将碳中心自由基加到羰基上，导致24的特征性闭环步骤对环己醇环的结构进行了特别严格的测试。24的前体在其结构中已经包含一个环丙烷环，环化作用实际上将边缘键合到位。该三元环通过氧杂-二-π-甲烷重排的展开而得到了有效的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80136-8
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (1S,4S)-(-)-bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2,5-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到rac-(1'R,4'R)-dispiro[cyclopentane-1,2'-bicyclo[2.2.2]octane-5',1''-cyclopentan]-7'-ene
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法制备功能化的[3]的Peristylane

  摘要：

  从容易获得的双环[2.2.2] oct-7-ene-2,5-二酮（19a）开始的九步合成法提供了羟基取代的[3]过氧化亚丙基的途径。此外，过氧化亚乙基24的双取代性质使其成为要合成的该化合物类别的第一个手性成员。通过将碳中心自由基加到羰基上，导致24的特征性闭环步骤对环己醇环的结构进行了特别严格的测试。24的前体在其结构中已经包含一个环丙烷环，环化作用实际上将边缘键合到位。该三元环通过氧杂-二-π-甲烷重排的展开而得到了有效的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80136-8