1-bromo-2-(2-bromo-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)benzene | 1109244-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-bromo-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(1Z,3E)-2-bromo-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1109244-74-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: GJMFJYSVPJEINZ-JWIYKGGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74.8 °C
• 沸点：
  451.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-bromo-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)benzene 、 (E)-芘二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(E)-1,2-diphenyl-3-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的带有1-Bromo-2-[[（Z）-2-Bromoethenyl] Arnes的1,2-二硼烷基烯烃和戊烯的环化：多取代萘和熔融菲的模块化方法

  摘要：

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。

  DOI：

  10.1002/asia.201200132
• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 1-溴-2-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-bromo-2-(2-bromo-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)benzene 、 1-bromo-2-(2-bromo-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的烯基氨基羰基化/分子内的芳基酰胺化：2-喹诺酮类的环合成

  摘要：

  钯催化的分子间氨基羰基化/分子内酰胺化级联序列可用于将一定范围的2-（2-卤代烯基）芳基卤化物底物有效和选择性地转化为相应的2-喹诺酮类。延迟引入CO气氛允许胺化/羰基化序列和异喹诺酮的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802624e

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Annulation of 1,2‐Diborylalkenes and ‐Arenes with 1‐Bromo‐2‐[( <i>Z</i> )‐2‐bromoethenyl]arenes: A Modular Approach to Multisubstituted Naphthalenes and Fused Phenanthrenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/asia.201200132

  日期：2012.7

  (Z)‐1,2‐Diaryl‐1,2‐bis(pinacolatoboryl)ethenes underwent double‐cross‐coupling reactions with 1‐bromo‐2‐[(Z)‐2‐bromoethenyl]arenes in the presence of [Pd(PPh3)4] as a catalyst and 3 M aqueous Cs2CO3 as a base in THF at 80 °C. The double‐coupling reaction gave multisubstituted naphthalenes in good to high yields. Annulation of 1,2‐bis(pinacolatoboryl)arenes with bromo(bromoethenyl)arenes in the presence

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。
• Cascade Palladium-Catalyzed Alkenyl Aminocarbonylation/ Intramolecular Aryl Amidation: An Annulative Synthesis of 2-Quinolones
  作者：Andrew C. Tadd、Ai Matsuno、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol802624e

  日期：2009.2.5

  Palladium-catalyzed intermolecular aminocarbonylation/intramolecular amidation cascade sequences can be used to convert a range of 2-(2-haloalkenyl)aryl halide substrates efficiently and selectively to the corresponding 2-quinolones. Delaying the introduction of the CO atmosphere allows an amination/carbonylation sequence and the preparation of an isoquinolone.

  钯催化的分子间氨基羰基化/分子内酰胺化级联序列可用于将一定范围的2-（2-卤代烯基）芳基卤化物底物有效和选择性地转化为相应的2-喹诺酮类。延迟引入CO气氛允许胺化/羰基化序列和异喹诺酮的制备。