2,6,10,14-tetramethylpentadeca-5,9,13-trien-4-ol | 960359-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,10,14-tetramethylpentadeca-5,9,13-trien-4-ol
• CAS: 960359-08-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: TWWKGPWANBUKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10,14-tetramethylpentadeca-5,9,13-trien-4-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 姥鲛烷
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的流动脱水和加氢：在无废合成丙烷中的应用

  摘要：

  羟基取代的磺酸官能化二氧化硅（HO-SAS）与含有少量水作为溶剂的 THF 结合被证明是一种可靠的烯丙醇脱水系统。该过程通常通过装有 H2O-SAS 的柱式反应器在 1 分钟内引起脱水。流动脱水通过流动氢化进行排序，这导致了原始烷烃的合成。成功地进行了一种可扩展的 pristane 流动合成，并在 2 小时的操作后提供了 10 g 的 pristane。我们还使用 H2O-SAS 和 10% Pd/C 的混合柱进行脱水和加氢。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700072
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醛 、 Isobutylmagnesium chloride 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,6,10,14-tetramethylpentadeca-5,9,13-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  微流体条件下传统有机反应的复兴：天然产物合成的新范式

  摘要：

  描述了生物活性天然产物的连续流合成。开发了使用微流体系统的有效程序，用于大规模合成糖蛋白中天冬酰胺连接的寡糖的重要合成单元。微流体条件的有利方面，即有效的混合，快速的传热和停留时间的控制导致阳离子介导的反应，例如α-唾液酸化，β-甘露糖基化和亚苄基乙缩醛基团的还原打开，产率高。开发了微流体脱水用于工业规模合成免疫刺激性天然萜类化合物烷。在水性双相系统中碱介导的羟醛缩合使得能够以高产率合成β-羟基酮。

  DOI：

  10.1021/op900084f

文献信息

• Greener Synthesis of Pristane by Flow Dehydrative Hydrogenation of Allylic Alcohol Using a Packed-Bed Reactor Charged by Pd/C as a Single Catalyst
  作者：Takayoshi Kasakado、Yuki Hirobe、Akihiro Furuta、Mamoru Hyodo、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.3390/molecules26195845

  日期：——

  an allylic alcohol that is the key to a tetraene was carried out using a packed-bed reactor charged by an acid–silica catalyst (HO-SAS) and flow hydrogenation using molecular hydrogen via a Pd/C catalyst followed. The present work relies on the additional propensity of Pd/C to serve as an acid catalyst, which allows us to perform a flow synthesis of pristane from the aforementioned key allylic alcohol

  我们之前的工作建立了一种连续流动合成的 priSAne，这是一种从 Basking Shark 获得的饱和支链烷烃。使用由酸-二氧化硅催化剂（HO-SAS）填充的填充床反应器进行四烯关键烯丙醇的脱水，然后通过 Pd/C 催化剂使用分子氢进行流动氢化。目前的工作依赖于 Pd/C 作为酸催化剂的额外倾向，这使我们能够在分子氢的存在下使用 Pd/C 作为单一催化剂，从上述关键烯丙醇中进行丙烷的流动合成，适用于脱水和加氢。